2-[1-(butylsulfanyl)ethyl]cyclohex-2-en-1-one | 1460272-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[1-(butylsulfanyl)ethyl]cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-(1-(butylthio)ethyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1460272-01-8
• 化学式: C₁₂H₂₀OS
• 分子量: 212.356
• InChiKey: UNGXBZALDOAYHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 咪唑 、 水 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[1-(butylsulfanyl)ethyl]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  从环状Morita–Baylis–Hillman溴化物的无金属合成2-烷基（或芳基）硫甲基-2-环己酮

  摘要：

  在温和的条件下，本文描述了巯基与环状森田-贝利斯-希尔曼（MBH）溴化物的高效快速S-烯丙基化，无需过渡金属催化剂或昂贵的添加剂。在Et 3 N存在下，用各种硫醇或乙烷-1,2-二硫醇对MBH溴化物进行区域选择性处理，可得到相应的2-烷基（或芳基）硫代甲基-2-环己酮或全氢苯并[1,4]二噻吩酮，分别以中等至良好的产量（40 – 73％）。该反应是快速的，并且在室温下在THF中进行。

  DOI：

  10.1002/hlca.201600136

文献信息

• Regioselective<i>S</i>-allylation of thiols with cyclic Baylis–Hillman acetates
  作者：Imen Erray、Julie Oble、Giovanni Poli、Farhat Rezgui

  DOI：10.1080/17415993.2013.809453

  日期：2014.3.4

  An efficient and mild S-allylation of thiols with cyclic Baylis-Hillman acetates with no need of a transition-metal-catalyst or an expensive additive is described. Allyl sulfides are prepared in good to excellent yields (60-97%) and a single regioisomer was observed in all cases.[GRAPHICS].