N,N-dimethyl-4-(3-phenyl-1-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)prop-2-yn-1-yl)aniline | 1403848-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-(3-phenyl-1-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)prop-2-yn-1-yl)aniline
• CAS: 1403848-65-6
• 化学式: C₃₂H₂₈N₂O₂S
• 分子量: 504.653
• InChiKey: GHJGBHAZXJJGQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲基苯基)磺酰]-1H-吲哚-3-甲醛 、 (碘乙炔基)苯 、 N,N-二甲基苯胺 在 二氯二茂钛 、 三叔丁基膦 、 锌 、 乙酸酐 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到N,N-dimethyl-4-(3-phenyl-1-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)prop-2-yn-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  氧化还原和路易斯酸中继催化：多组分偶联反应发展中的钛茂/锌催化平台。

  摘要：

  本文描述了钛茂催化的多组分偶联。使用催化的钛茂，膦和锌粉，可以从相应的碘代炔烃生成乙炔锌，从而影响向芳香族醛的连续亲核加成。中间体炔丙基醇盐被原位捕获用乙酸酐，乙酸酐在用各种富含电子的物质处理后易发生第二次亲核取代，这些富含电子的物质包括乙炔化物，烯丙基硅烷，富电子芳族化合物，甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯酮缩醛。另外，使用环丙烷甲醛导致碘掺入导致开环产物。综上所述，这些结果构成了三组分偶联反应新模式的基础，该模式允许在单个合成操作中快速获得增值产品。

  DOI：

  10.1021/jo501890z

文献信息

• Titanocene-Catalyzed Multicomponent Coupling Approach to Diarylethynyl Methanes
  作者：Joseph B. Gianino、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1021/ja308891e

  日期：2012.11.7

  A titanocene-catalyzed multicomponent coupling to provide diarylethynyl methanes is described. By combining the multifunctionality of Cp2TiCl2 with the traceless dielectrophilicity of aryl aldehydes, all-carbon tertiary centers are obtained in 55-99% yield.