(3aR,5S,5aR,8aR)-5-Hydroxy-4,4-dimethyl-4,5,5a,6-tetrahydro-3aH-cyclopenta[c]pentalen-3-one | 125184-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5S,5aR,8aR)-5-Hydroxy-4,4-dimethyl-4,5,5a,6-tetrahydro-3aH-cyclopenta[c]pentalen-3-one
• CAS: 125184-71-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: PMZRNCVKIFACIO-KYVBTAMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,5aR,8aR)-5-Hydroxy-4,4-dimethyl-4,5,5a,6-tetrahydro-3aH-cyclopenta[c]pentalen-3-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(3aR,5aR,8aS)-4,4-Dimethyl-3a,4,5a,6-tetrahydro-cyclopenta[c]pentalene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  合成环戊烯总喹诺酮，le（±）-亚硅萘

  摘要：

  从3,3-二甲基-甲氧基羰基环丙烯开始合成了（±）-Silphinene，这是一种天然的角三喹烷。骨架的环A是由环丙烯与烯胺1环加成，然后进行溶剂分解的环裂解而形成的，而环C是使用Nazarov型环化反应构建的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99432-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3R,3aS,6R)-3-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-pentalene-1-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 三氟甲磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 生成 (3aR,5S,5aR,8aR)-5-Hydroxy-4,4-dimethyl-4,5,5a,6-tetrahydro-3aH-cyclopenta[c]pentalen-3-one
  参考文献：
  名称：

  三环烷的环丁烯方式。（±）亚硅萘的合成

  摘要：

  在保护之后，容易获得的醇2被氧化为烯丙基醇3。使用与前述类似的反应序列，但是使用相反的差向异构体，将该二喹啉醇的苄基醚转化为（±）硅氧萘的三喹啉前体9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71256-1

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Silphinene: non photochemical cyclobutenic route to a crucial intermediate
  作者：Michel Miesch、Laurence Miesch-Gross、Michel Franck-Neumann

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01159-3

  日期：1997.2

  The cyclobutenic ester 1, readily available by thermal [2+2] cycloaddition of the silyl enol ether derived from cyclopentanone with ethyl propynoate, is easily transformed into the diquinanic alcohol 3 via the bicycle [2.1.0] pentane intermediate 2. After protection as the thexyldimethylsilyl ether, an allylic oxidation stereospecifically introduces a hydroxyl group at position 8. Following formation of the benzyl ether, the diquinane 9 was then transformed in four steps into the triquinane 20 using a silyl-assisted Nazarov type cyclisation. From this intermediate, (+/-)-silphinene has previously been synthesized. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.