2-naphthyl 2′,3′,4′,6′,2,3,6-hepta-O-acetyl-1-thio-β-D-lactopyranoside | 881848-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-naphthyl 2′,3′,4′,6′,2,3,6-hepta-O-acetyl-1-thio-β-D-lactopyranoside
• 英文别名: 2-naphthyl 2,3,6,2′,3′,4′,6′-hepta-O-acetyl-1-thio-β-d-lactopyranoside；[2]naphthyl-[O²,O³,O⁶-triacetyl-O⁴-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside]；[2]Naphthyl-[O²,O³,O⁶-triacetyl-O⁴-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranosid]；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-naphthalen-2-ylsulfanyloxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 881848-66-4
• 化学式: C₃₆H₄₂O₁₇S
• 分子量: 778.785
• InChiKey: BMVLBSVALFJPCO-CYSCVGNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthyl 2′,3′,4′,6′,2,3,6-hepta-O-acetyl-1-thio-β-D-lactopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以86%的产率得到2-naphthyl 1-thio-β-D-lactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌 对毒力因子LecA的芳香硫糖苷抑制剂†

  摘要：

  制备了三个小家族的水解稳定的硫代芳基糖苷，作为LecA（PA-IL）毒力因子的抑制剂，该因子对应于细菌病原铜绿假单胞菌的碳水化合物结合凝集素。单糖芳硫基β- D-吡喃半乳糖苷用作主要系列的通用模板，该主要系列也在O -3位置被取代。来自乳糖和蜜二糖的芳硫基二糖构成了另外两个系列成员。尽管LecA的天然配体是具有α- D-半乳糖吡喃糖苷表位的球果糖基神经酰胺的糖脂，但这项研究表明，β- D具有疏水性糖苷配基的β-吡喃半乳糖苷构型可以超越对天然糖的异头构型的要求。凝集素测定法等温滴定微量热连接在一起的酶确定，萘基-1-硫代β- d -galactopyranoside（11）给出了最佳的抑制，其IC 50低于参考甲基α-更好23倍d -galactopyranoside。另外，它的K D为6.3μM，比参考化合物高十倍。还获得了具有11的LecA的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/c3ob41422a
• 作为产物：
  描述：

  lactose octaacetate 在 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-naphthyl 2′,3′,4′,6′,2,3,6-hepta-O-acetyl-1-thio-β-D-lactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  将合成化学和组织化学结合起来，进行半乳糖凝集素导向抑制剂设计中的活性筛选。

  摘要：

  内源性凝集素的标志是它们能够从细胞糖蛋白和糖脂的天然丰度中选择一些不同的糖缀合物作为功能配对的反受体的能力。结果，评估凝集素结合抑制的测定法必须尽可能接近生理状况，以从药物学角度表征合成化合物对生物相关结合的影响。我们在这里以原则证明的方式介绍石蜡包埋的组织（空肠，附睾）和标记的粘附/生长调节半乳糖凝集素的切片，其中包含一个（半乳糖凝集素-1和半乳糖凝集素3）或两个（半乳糖凝集素8） ）凝集素结构域的类型。量身定制的六对合成乳糖苷（3' -O-硫酸化）和糖苷配基（β-甲基至芳族S-和O-连接的延伸部分）以及三个二至四价糖簇用作测试化合物。相对于未取代/游离乳糖，合成化合物降低的染色强度降低程度证明了该方法的适用性和敏感性。与凝集素结合至天然细胞的侧翼细胞荧光测定法给出了相似的等级，但不包括组织固定的主要影响。实验表明，取决于细胞类型，galectin-8优先通过一个结构域与细胞/组织结合，

  DOI：

  10.1007/s00418-016-1525-5

文献信息

• Relations between Rotatory Power and Structure in the Sugar Group. XXXV.¹ Some 2'-Naphthyl 1-Thioglycopyranosides and their Acetates
  作者：W. T. Haskins、Raymond M. Hann、C. S. Hudson

  DOI：10.1021/ja01199a030

  日期：1947.7
• Aryl O- and S-galactosides and lactosides as specific inhibitors of human galectins-1 and -3: Role of electrostatic potential at O-3
  作者：Denis Giguère、Sachiko Sato、Christian St-Pierre、Suzanne Sirois、René Roy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.12.010

  日期：2006.3

  Phase transfer catalyzed reaction was used for the high yielding synthesis of aryl 1-thio-beta-D-galacto- and lacto-pyranosides carrying a panel of substituents on the phenyl groups. Best galectin-1 inhibitors were simple p-nitrophenyl thiogalactoside 5a for the monosaccharide and o-nitrophenyl thiolactoside 6f or napthylsulfonyl lactoside 8c, both being 20 times better relative to natural ligands. Relative inhibitory properties as low as 2500 and 40 mu M were observed, respectively. The electronic effects of the lactoside aglycons directly influenced the electrostatic potential at O-3, which was associated with the inhibitory potencies against galectin-1. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.