(3S*,4R*)-3,4-dimethyl-3-vinylcyclohexanone | 53768-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S*,4R*)-3,4-dimethyl-3-vinylcyclohexanone
• 英文别名: (3R*,4R*)-3,4-dimethyl-3-vinylcyclohexanone；(3S,4R)-3-ethenyl-3,4-dimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 53768-14-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: KGKZMWOYTRDJPH-PSASIEDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S*,4R*)-3,4-dimethyl-3-vinylcyclohexanone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 Methyl (1S,2R,5R,6S,7R)-5,6-Dimethyl-2-hydroxybicyclo<4.3.0>nonane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Chiloscyphone 的全合成，从 Liverwort 中分离出的倍半萜。(−)-Chiloscyphone 和 (+)-Chiloscypholone 的绝对构型

  摘要：

  (-)-chiloscyphone 和 (+)-chiloscypholone 的绝对构型分别从地草 Chiloscyphus polyanthos 和 C. pallescens 中分离出来，已通过光学活性化合物的全合成确定。在溴化铜 (I)-二甲硫醚络合物的存在下，乙烯基溴化镁的 1,4-加成与 3,4-二甲基-2-环己烯酮以及随后在几个步骤中衍生的酮醛的羟醛缩合反应提供了茚酮衍生物。关键中间体醇已通过使用 (1S)-(-)-camphanic 氯化物解决。旋光羟基酯已被转化为 (-)-chiloscyphone。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1706
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5R*,6S*)-5,6-dimethyl-2-oxo-6-vinylcyclohexanecarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以92%的产率得到(3S*,4R*)-3,4-dimethyl-3-vinylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  环状2的[2,3]σ重排可形成碳环。取代环己酮的立体选择合成的新条目

  摘要：

  铑（II）催化的无环α-重氮-β-酮酸酯1c，d的环化反应是通过立体控制的九元烯丙基ulf化萘2c通过[2,3]σ重排，分别立体选择性地提供了高度取代的环己酮3c，d 。 d。朝环己酮36进一步进行3d修饰，完成了代表性电子体37和38的不对称形式合成。化合物3c被转化为环己酮34a和环己烯43可以用作合成天然产物的关键中间体，这些天然产物分别具有连续的顺式排列的三甲基环己酮及其相关部分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00409-2

文献信息

• Total Synthesis of Liverwort Sesquiterpene Ketone (±)-Chiloscyphone<i>via</i>Intramolecular Aldol Condensation
  作者：Motoo Tori、Takeshi Hasebe、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1246/cl.1988.2059

  日期：1988.12.5

  (±)-Chiloscyphone, a sesquiterpene ketone isolated from the liverwort, has been synthesized starting from 3,4-dimethyl-2-cyclohexen-1-one via intramolecular aldol condensation.

  (±)-Chiloscyphone 是一种从地草中分离出来的倍半萜烯酮，从 3,4-二甲基-2-环己烯-1-one 开始通过分子内醛醇缩合合成。
• Stereochemistry of dialkylcuprate additions to cyclopropyl acrylic esters. An application to the synthesis of (.+-.)-eremophilone
  作者：Frederick E. Ziegler、Gary R. Reid、William L. Studt、Paul A. Wender

  DOI：10.1021/jo00431a035

  日期：1977.5