(1'R,2R,3S,4'R,6'R)-3-(cyclohexen-1-yl)-1'-methyl-4'-prop-1-en-2-ylspiro[1,4-dithiepane-2,7'-bicyclo[4.1.0]heptane]-2'-one | 636566-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1'R,2R,3S,4'R,6'R)-3-(cyclohexen-1-yl)-1'-methyl-4'-prop-1-en-2-ylspiro[1,4-dithiepane-2,7'-bicyclo[4.1.0]heptane]-2'-one
• CAS: 636566-51-3
• 化学式: C₂₁H₃₀OS₂
• 分子量: 362.601
• InChiKey: BDJXJQYYMAGILI-SYGLAOGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2R,3S,4'R,6'R)-3-(cyclohexen-1-yl)-1'-methyl-4'-prop-1-en-2-ylspiro[1,4-dithiepane-2,7'-bicyclo[4.1.0]heptane]-2'-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 [(1'R,2R,2'S,3S,4'R,6'R)-3-(cyclohexen-1-yl)-1'-methyl-4'-prop-1-en-2-ylspiro[1,4-dithiepane-2,7'-bicyclo[4.1.0]heptane]-2'-yl] 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  高度官能化环丙烷衍生物的新合成

  摘要：

  进行模型研究以探索通过使用甲硅烷基烯醇醚的 SN2' 环化以取代烯丙乙酸酯作为关键步骤来合成包含 C7-6C8 双键接头（类固醇编号）的稠合三环结构的可行性。获得了高度官能化的环丙烷，而不是预期的产物。这些新型环丙烷结构是二噻烷硫醚部分伴随 1,2-迁移和乙酸酯基团最终置换的结果，随后是甲硅烷基烯醇醚的环化。 关键词：三环，SN2' 环化，诱导效应, 环丙烷。

  DOI：

  10.1139/v03-119
• 作为产物：
  描述：

  {2-[(1R,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-enyl]-[1,3]dithian-2-yl}-cyclohex-1-enyl-methanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (1'R,2R,3S,4'R,6'R)-3-(cyclohexen-1-yl)-1'-methyl-4'-prop-1-en-2-ylspiro[1,4-dithiepane-2,7'-bicyclo[4.1.0]heptane]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  高度官能化环丙烷衍生物的新合成

  摘要：

  进行模型研究以探索通过使用甲硅烷基烯醇醚的 SN2' 环化以取代烯丙乙酸酯作为关键步骤来合成包含 C7-6C8 双键接头（类固醇编号）的稠合三环结构的可行性。获得了高度官能化的环丙烷，而不是预期的产物。这些新型环丙烷结构是二噻烷硫醚部分伴随 1,2-迁移和乙酸酯基团最终置换的结果，随后是甲硅烷基烯醇醚的环化。 关键词：三环，SN2' 环化，诱导效应, 环丙烷。

  DOI：

  10.1139/v03-119