2,5-Anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-gluconitril | 52492-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-Anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-gluconitril
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane-2-carbonitrile
• CAS: 52492-44-1
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₄
• 分子量: 429.516
• InChiKey: PQATZWNKXOJHJA-FPCALVHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-gluconitril 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-3-((2R,3S,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionylamino)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过烯氨基酯中间体从糖基氰化物轻松进入 C-糖基 (R)- 和 (S)-β- 氨基酸对

  摘要：

  四种 O-过苄基化糖基氰化物（α-和β-D-吡喃甘露糖基、α-D-吡喃半乳糖基和α-D-阿拉伯呋喃糖基）在回流（Blaise-Kishi 反应）中通过在 THF 中用 BrCH 2 CO 2 Et/Zn 处理转化为相应的 C-糖基 [3-烯氨基酯又被 NaBH(OAC) 3 还原，得到四对 C-糖基 (R)- 和 (S)-β-氨基酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933103
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranoside 、 三甲基氰硅烷 生成 2,5-Anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-gluconitril
  参考文献：
  名称：

  HASHIMOTO, HIRONOBU;HAYAKAWA, MICHIYA, CHEM. LETT.,(1989) N0, C. 1881-1884

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MARYANOFF, BRUCE E.;REITZ, ALLEN B.;NORTEY, SAMUEL O., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, C. 3093-3106
  作者：MARYANOFF, BRUCE E.、REITZ, ALLEN B.、NORTEY, SAMUEL O.

  DOI：——

  日期：——