(5R)-5-(formylamino)-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-1(2H)-one | 1239015-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (5R)-5-(formylamino)-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-1(2H)-one
• 英文别名: N-[(10R)-2-oxo-1,3-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12)-trien-10-yl]formamide
• CAS: 1239015-97-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: CTWKRRXYPNIGNZ-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-(formylamino)-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-1(2H)-one 在 dimethyl sulfide borane 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到Sumanirole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  手性 1,2-二氢喹啉的 C-3-C-4 双键环氧化的远程控制：在 (-)-(R)-Sumanirole (PNU-95666E) 合成中的应用

  摘要：

  描述了从喹啉开始的 (-)-(R)-舒马尼罗的十二步合成。第一种合成方法，使用手性 Reissert 加合物，问题太大，无法进一步研究。在第二种成功的方法中，作者利用了在 N-1 处带有 Evans 手性助剂的 1,2-二氢喹啉的立体选择性环氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200344
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 3-hydroxy-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate 在 sodium nitrate 、 sodium azide 、 20% palladium hydroxide on charcoal 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 溴 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 26.75h， 生成 (5R)-5-(formylamino)-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性 1,2-二氢喹啉的 C-3-C-4 双键环氧化的远程控制：在 (-)-(R)-Sumanirole (PNU-95666E) 合成中的应用

  摘要：

  描述了从喹啉开始的 (-)-(R)-舒马尼罗的十二步合成。第一种合成方法，使用手性 Reissert 加合物，问题太大，无法进一步研究。在第二种成功的方法中，作者利用了在 N-1 处带有 Evans 手性助剂的 1,2-二氢喹啉的立体选择性环氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200344