5-bromo-2-methoxy-1,3-bis(phenoxymethyl)benzene | 848360-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-bromo-2-methoxy-1,3-bis(phenoxymethyl)benzene
• CAS: 848360-65-6
• 化学式: C₂₁H₁₉BrO₃
• 分子量: 399.284
• InChiKey: DEDDBQMGDORDEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-methoxy-1,3-bis(phenoxymethyl)benzene 在 叔丁基锂 、 三氯化铁 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2,6-bis(phenoxymethyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, Structures, and Properties of Quinone-Bridged Calix[6]arenes

  摘要：

  由相应的对甲氧基苯酚衍生物合成了醌桥联的杯[6]芳烃1和2，在杯芳烃大环的空腔中带有1,4-苯醌部分。 X射线晶体学揭示了1和2的结构，其中醌部分位于锥形杯[6]芳烃骨架内，并被下缘取代基包围。根据其晶体结构，与不含杯芳烃骨架的参考化合物相比，它们的 1H NMR 谱显示桥接单元上的质子发生高场位移。 1和2的循环伏安图显示出两个波，第二个波明显变宽。发现与参考化合物相比，它们的还原电位发生负移。这些转变可以通过杯芳烃部分和醌部分的醚氧原子之间的非键相互作用以及抗衡阳离子与半醌阴离子自由基的空间限制接触来解释。 1与羟胺和苯肼的反应得到相应的氢醌以及醌单亚胺衍生物，表明胺的电子转移进行得很快，尽管1的负移还原电位显然不利于电子转移过程。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.169
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,3-二(溴甲基)-2-甲氧基苯 、 苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到5-bromo-2-methoxy-1,3-bis(phenoxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, Structures, and Properties of Quinone-Bridged Calix[6]arenes

  摘要：

  由相应的对甲氧基苯酚衍生物合成了醌桥联的杯[6]芳烃1和2，在杯芳烃大环的空腔中带有1,4-苯醌部分。 X射线晶体学揭示了1和2的结构，其中醌部分位于锥形杯[6]芳烃骨架内，并被下缘取代基包围。根据其晶体结构，与不含杯芳烃骨架的参考化合物相比，它们的 1H NMR 谱显示桥接单元上的质子发生高场位移。 1和2的循环伏安图显示出两个波，第二个波明显变宽。发现与参考化合物相比，它们的还原电位发生负移。这些转变可以通过杯芳烃部分和醌部分的醚氧原子之间的非键相互作用以及抗衡阳离子与半醌阴离子自由基的空间限制接触来解释。 1与羟胺和苯肼的反应得到相应的氢醌以及醌单亚胺衍生物，表明胺的电子转移进行得很快，尽管1的负移还原电位显然不利于电子转移过程。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.169