5-溴-1,3-二(溴甲基)-2-甲氧基苯 | 118249-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-1,3-二(溴甲基)-2-甲氧基苯
• 英文名称: 5-bromo-1,3-bis(bromomethyl)-2-methoxybenzene
• 英文别名: 2,6-bis(bromomethyl)-4-bromoanisole；4-bromo-2,6-bis(bromomethyl)anisole；4-bromo-2,6-bis(bromomethyl)anisol
• CAS: 118249-11-9
• 化学式: C₉H₉Br₃O
• 分子量: 372.882
• InChiKey: JTGQWTJOLHDEAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  361.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1,3-二(溴甲基)-2-甲氧基苯 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99%的产率得到4-bromo-2,6-bis(azidomethyl)anisole
  参考文献：
  名称：

  三环合成凝集素的高亲和力二糖结合

  摘要：

  保持灵活性：刚性预组织并非始终是分子识别的最佳方法。与以前的合成凝集素不同，合成了具有构象自由度的新受体（参见图片），该构象自由度允许疏水性驱动腔塌陷。但是，它们以开创性的亲和力（甲基纤维二糖苷的最高分子量为4500 M -1，R = Me）和选择性结合水中的碳水化合物目标 。

  DOI：

  10.1002/anie.201200447
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,6-二甲基苯甲醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙酸甲酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到5-溴-1,3-二(溴甲基)-2-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  三环合成凝集素的高亲和力二糖结合

  摘要：

  保持灵活性：刚性预组织并非始终是分子识别的最佳方法。与以前的合成凝集素不同，合成了具有构象自由度的新受体（参见图片），该构象自由度允许疏水性驱动腔塌陷。但是，它们以开创性的亲和力（甲基纤维二糖苷的最高分子量为4500 M -1，R = Me）和选择性结合水中的碳水化合物目标 。

  DOI：

  10.1002/anie.201200447

文献信息

• Control of Rocking Mobility of Rotaxanes by Size Change of Stimulus-responsive Ring Components
  作者：Keiji Hirose、Kazuaki Ishibashi、Yoshinobu Shiba、Yasuko Doi、Yoshito Tobe

  DOI：10.1246/cl.2007.810

  日期：2007.6.5

  A rotaxane having a ring molecule composed of a metaphenylene unit which swings as a pendulum and a dianthrylethane unit which undergoes isomerization in response to external stimuli was synthesize...

  合成了具有环分子的轮烷，该环分子由作为钟摆摆动的间亚苯基单元和响应外部刺激而发生异构化的二蒽基乙烷单元组成。
• Highly Effective and Reversible Control of the Rocking Rates of Rotaxanes by Changes to the Size of Stimulus‐Responsive Ring Components
  作者：Keiji Hirose、Kazuaki Ishibashi、Yoshinobu Shiba、Yasuko Doi、Yoshito Tobe

  DOI：10.1002/chem.200800257

  日期：2008.6.27

  synthesized rotaxanes whose rates of rocking motion (pendular motion) were switched reversibly through changes to the size of the ring component in response to external stimuli. The ring molecules of the rotaxanes incorporate a metaphenylene unit, which swings like a pendulum, and a dianthrylethane unit, which undergoes reversible isomerization in response to photo- and thermal stimuli and changes the size

  我们设计并合成了轮烷，其摇动运动（垂直运动）的速率通过响应外部刺激而改变环组件的大小而可逆地切换。轮烷的环分子包含一个像钟摆一样摆动的间亚苯基单元和一个响应于光和热刺激而经历可逆异构化并改变环组分尺寸的二蒽乙烷单元。摇动速率是通过可变温度（VT）NMR光谱法和饱和转移实验定量估算的，揭示了开环和闭环形式之间速率的显着变化，特别是在具有连接到亚苯基单元上的异丙氧基的轮烷的情况下。
• Preparation of homochiral phenolic crown ethers containing para-substituted phenol moiety and chiral subunits derived from (S)-1-phenylethane-1,2-diol: their chiral recognition behaviour in complexation with neutral amines
  作者：Koichiro Naemura、Yasushi Nishikawa、Junichi Fuji、Keiji Hirose、Yoshito Tobe

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00047-5

  日期：1997.3

  Crown ethers 1–6 containing two chiral subunits derived from (S)-1-phenylethane-1,2-diol and a phenol moiety bearing an intra-annular OH group and an additional para-substituent have been prepared in enantiomerically pure forms and their enantiomer recognition behaviour in complexation with neutral amines has been examined by the 1H n.m.r. spectroscopic method.

  已制备对映体纯形式的冠醚1-6，它们含有两个衍生自（S）-1-苯基乙烷-1,2-二醇的手性亚基和一个带有环内OH基的酚部分以及一个额外的对位取代基，通过1 H nmr光谱法检查了与中性胺络合时对映体的识别行为。
• Synthetic macrocyclic ligands. VI. Lithium ion-selectivefluorescent emission with crowned benzo- and naphtho-thiazolylphenols
  作者：Isamu Tanigawa、Kiyoka Tsuemoto、Takahiro Kaneda、Soichi Misumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81595-1

  日期：——

  Synthesis of fluorescent crowned benzo- and naphtho-thiazolylphenols are described and lithium ion-selective fluorescent emission is observed under the restricted conditions.

  描述了荧光冠的苯并-和萘并噻唑基苯酚的合成，并且在受限条件下观察到锂离子选择性荧光发射。
• Medium-size cyclophanes. Part 60¹: Synthesis and conformational studies of 9-substituted [3.3]metacyclophane-2,11-diones and conversion to the corresponding [3.3]metacyclophanes
  作者：Takehiko Yamato、Koji Tsuchihashi、Noriko Nakamura、Mai Hirahara、Kan Tanaka

  DOI：10.1139/v02-072

  日期：2002.5.1

  with an excess of sodium hydride. Depending on the substituents at positions 1 and 4 on 3, different yields (inversion of selectivity) of anti-5 and syn-5 were achieved.Key words: metacyclophanes, cyclization, conformation, CH-π interaction, through-space interaction, charge-transfer-type interaction.

  通过相应的 2,6-双(溴甲基)苯 (3) 与 2,6-双[2-氰基的偶联反应得到各种顺-和反-9-取代的[3.3]metacyclophane-2,11-二酮-2-(甲苯磺酰基)乙基]-4-叔丁基-1-取代苯(4)的二甲基甲酰胺(DMF)和过量的氢化钠。根据 3 位 1 位和 4 位取代基的不同，anti-5 和 syn-5 的产率（选择性反转）不同。 关键词：metacyclophanes，环化，构象，CH-π 相互作用，空间相互作用，电荷-转移型互动。