4-iodo-7-methoxyquinoline | 925890-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-iodo-7-methoxyquinoline
• CAS: 925890-60-4
• 化学式: C₁₀H₈INO
• mdl: MFCD08437051
• 分子量: 285.084
• InChiKey: OOXLIOJMOVJOCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.750±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-7-methoxyquinoline 、 2-(5-benzyl-2-fluoropyridin-3-yl)ethanol 在 racemic-2-(di-tert-butylphosphino)-1,1′-binaphthyl 、 palladium diacetate caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(2-(4-benzyl-2-fluoropyridin-3-yl)ethoxy)-7-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  WO2008/103277

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-甲氧基喹啉 在 盐酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 以70 %的产率得到4-iodo-7-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Fine‐Tuning Substrate–Catalyst Halogen–Halogen Interactions for Boosting Enantioselectivity in Halogen‐Bonding Catalysis

  摘要：

  摘要 开发了一种实现高对映选择性卤素键催化的新方法。为了规避卤素键（XB）性质的固有问题以及由此导致的不对称催化中尚未解决的限制，设计了底物和 XB-载体之间的微调卤素-卤素相互作用，以便在催化剂空腔中预先组织底物并增强对映体控制。本策略同时利用了底物卤素取代基的电子云（路易斯碱基位点）和σ（σ）孔位点，形成了一个紧密的催化剂-底物-反阴离子手性复合物，从而实现了高水平手性转移的受控诱导。显著的对映体选择性高达 95 ：在卤素取代（异）喹啉与四烷基碘三唑多叉阴离子结合催化剂的脱芳烃反应模型中，实现了高达 95 : 5 e.r. （90 % ee）的显著对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202304781

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINE DERIVATIVES AS DNA METHYLTRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ADN-MÉTHYLTRANSFÉRASE
  申请人：PF MEDICAMENT

  公开号：WO2016151144A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The present invention relates to compounds of the following formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, their methods of preparation, their use as a drug, notably in the treatment of cancer, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及以下式(I)的化合物及其在药学上可接受的盐和溶剂化合物，它们的制备方法，它们作为药物的用途，特别是在癌症治疗中的用途，以及含有这种化合物的药物组合物。
• Overcoming the Limitations of γ- and δ-C–H Arylation of Amines through Ligand Development
  作者：Yan-Qiao Chen、Zhen Wang、Yongwei Wu、Steven R. Wisniewski、Jennifer X. Qiao、William R. Ewing、Martin D. Eastgate、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.8b07109

  日期：2018.12.26

  improves the γ-methylene arylation of alkyl amines, extending the coupling partners to a wide range of medicinally important heteroaryl iodides and even previously unreactive heteroaryl bromides. The combination of an appropriate transient directing group and pyridone ligand has also enabled the δ-arylation of alkyl amines. Notably, our transient directing group design reveals the importance of matching

  基于可逆亚胺键的 L,X 型瞬态导向基团 (TDG) 已成为广泛用于酮和游离胺 CH 活化的有用工具。然而，多种反应组分（TDG 本身、底物和底物-TDG 加合物）与钯催化剂之间的竞争性结合相互作用通常会导致形成多种非反应性复合物，从而使配体开发极具挑战性。在这里，我们报告了解决这些问题的多功能 2-吡啶酮配体的发现，并显着改善了烷基胺的 γ-亚甲基芳基化，将偶联伙伴扩展到广泛的医学上重要的杂芳基碘化物，甚至以前不反应的杂芳基溴化物。适当的瞬态导向基团和吡啶酮配体的组合也使烷基胺的 δ-芳基化成为可能。值得注意的是，我们的瞬态导向基团设计揭示了将 Pd 螯合的大小与不同的瞬态导向基团以及由 γ- 和 δ-CH 键产生的钯环的大小相匹配的重要性：与 Pd(II) 协调形成一个六元螯合物对 γ-CH 键具有选择性，而通过五元螯合物与 Pd(II) 配位的 TDG 倾向于激活 δ-CH 键。这些
• Nitrogen-Containing heterocyclyl ketones and methods of use
  申请人：Albrecht Brian K.

  公开号：US20080280917A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  Selected compounds are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as HGF mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  所选化合物对于预防和治疗HGF介导的疾病等疾病有效。本发明涵盖了新型化合物、类似物、前药和其药学上可接受的盐、制药组合物以及预防和治疗涉及癌症等疾病和其他疾病或病况的方法。本发明还涉及制造这种化合物的过程，以及在这些过程中有用的中间体。
• Nitrogen-containing heterocyclyl ketones and methods of use
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US08314087B2

  公开（公告）日：2012-11-20

  Selected compounds are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as HGF mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  所选化合物对于预防和治疗诸如HGF介导的疾病等疾病有效。本发明涵盖了新型化合物、类似物、前药及其药学上可接受的盐、制药组合物和预防和治疗涉及癌症等疾病和其他疾病或状况的方法。本发明还涉及制备这种化合物的过程以及在这种过程中有用的中间体。
• Inhibitors of serine proteases, particularly HCV NS3-NS4A protease
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP2573083A1

  公开（公告）日：2013-03-27

  The present invention relates to compounds of formula I-A and I-B that inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus NS3-NS4A protease. As such, they act by interfering with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The invention further relates to compositions comprising these compounds either for ex vivo use for administration to a patient suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a patient by administering a composition comprising a compound of this invention. The invention further relates to processes for preparing these compounds.

  本发明涉及式 I-A 和 I-B 的化合物 可抑制丝氨酸蛋白酶活性，尤其是丙型肝炎病毒 NS3-NS4A 蛋白酶的活性。因此，它们通过干扰丙型肝炎病毒的生命周期发挥作用，也可用作抗病毒药物。本发明还涉及包含这些化合物的组合物，这些组合物既可用于体内外给丙型肝炎病毒感染患者用药，也可用于体内外给丙型肝炎病毒感染患者用药。本发明还涉及通过施用包含本发明化合物的组合物治疗患者 HCV 感染的方法。本发明还涉及制备这些化合物的工艺。