1-O-acetyl 8,12-anhydro-2,3,4,9,10,11,13-hepta-O-benzyl-6,7-dideoxy-α,β-D-glycero-D-gulo-D-gluco-tridecopyranose | 405071-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-acetyl 8,12-anhydro-2,3,4,9,10,11,13-hepta-O-benzyl-6,7-dideoxy-α,β-D-glycero-D-gulo-D-gluco-tridecopyranose
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-[2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]ethyl]oxan-2-yl] acetate
• CAS: 405071-88-7
• 化学式: C₆₄H₆₈O₁₁
• 分子量: 1013.24
• InChiKey: GNPBSYMFOAENBF-ZLPSHZBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl 8,12-anhydro-2,3,4,9,10,11,13-hepta-O-benzyl-6,7-dideoxy-α,β-D-glycero-D-gulo-D-gluco-tridecopyranose 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 (S)-2,2-Dimethyl-4-(3-{(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[2-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-propyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  链烯基C-糖苷-乙烯基恶唑烷交叉复分解的简明C-糖基氨基酸合成。糖基丝氨酸，天冬酰胺和羟基降缬氨酸等位基因的合成

  摘要：

  已经开发出收敛合成以通过以下方式提供C-连接的糖基氨基酸：交叉复分解 的 乙烯基塑料， 烯丙基和丁烯基C-糖苷与N -Boc-乙烯基恶唑烷 使用Grubbs 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylideneruthenium 卡宾。该方法已被用于通过α-连接在β- D - C-龙胆二糖的异头碳处引入α-氨基戊酸链，以得到α的完全人工糖基α-氨基酸。二糖。该化合物代表天然糖肽肾上腺皮质激素的α-连接的糖基天冬酰胺部分的等排体。

  DOI：

  10.1039/b106029p
• 作为产物：
  描述：

  methyl 8,12-anhydro-2,3,4,9,10,11,13-hepta-O-benzyl-6,7-dideoxy-α-D-glycero-D-gulo-tridec-6-enopyranoside 在 吡啶 、 硫酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 1-O-acetyl 8,12-anhydro-2,3,4,9,10,11,13-hepta-O-benzyl-6,7-dideoxy-α,β-D-glycero-D-gulo-D-gluco-tridecopyranose
  参考文献：
  名称：

  链烯基C-糖苷-乙烯基恶唑烷交叉复分解的简明C-糖基氨基酸合成。糖基丝氨酸，天冬酰胺和羟基降缬氨酸等位基因的合成

  摘要：

  已经开发出收敛合成以通过以下方式提供C-连接的糖基氨基酸：交叉复分解 的 乙烯基塑料， 烯丙基和丁烯基C-糖苷与N -Boc-乙烯基恶唑烷 使用Grubbs 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylideneruthenium 卡宾。该方法已被用于通过α-连接在β- D - C-龙胆二糖的异头碳处引入α-氨基戊酸链，以得到α的完全人工糖基α-氨基酸。二糖。该化合物代表天然糖肽肾上腺皮质激素的α-连接的糖基天冬酰胺部分的等排体。

  DOI：

  10.1039/b106029p