2-(phenylethynyl)-N-(quinolin-8-yl)benzamide | 1610882-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(phenylethynyl)-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: 2-(2-phenylethynyl)-N-quinolin-8-ylbenzamide
• CAS: 1610882-03-5
• 化学式: C₂₄H₁₆N₂O
• 分子量: 348.404
• InChiKey: ASGVYEKAHVWNFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylethynyl)-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(Z)-3-benzylidene-2-(quinolin-8-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺和丙烯酰胺与炔基硅烷的镍催化脱甲硅烷化环化：获得 3-亚甲基异吲哚啉-1-one 和 5-亚甲基-1H-吡咯-2(5H)-one 衍生物

  摘要：

  摘要 已经报道了镍催化苯甲酰胺和丙烯酰胺的 C(sp2)-H 键与炔基硅烷在 8-氨基喹啉导向基团的辅助下脱甲硅烷基化环化。各种苯甲酰胺和丙烯酰胺在该协议中兼容，以中等至高产率构建各种具有 Z 构型选择性的 3-methyleneisoindolin-1-one 和 5-methylene-1H-pyrrol-2(5H)-one 衍生物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1761392
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-N-(quinolin-8-yl)benzamide 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-(phenylethynyl)-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜介导的串联氧化C（sp 2）–H / C（sp）–H烷基化和芳烃与末端炔烃的环化

  摘要：

  已经开发了铜介导的串联氧化C（sp 2）–H / C（sp）–H交叉偶联和芳烃与末端炔烃的分子内环化反应，这为3-亚甲基异吲哚啉-1-酮的高效反应提供了一种方法。脚手架。在该氧化偶联过程中，Cu（OAc）2既充当促进剂又充当末端氧化剂。该协议具有广泛的底物范围。高官能团耐受性；独有的化学选择性，区域选择性和立体选择性；和简单，容易获得且便宜的反应系统。该转化首次证明了Cu（OAc）2在经历氧化反应后可以再生。

  DOI：

  10.1021/ol501023n

文献信息

• Co(II)-Catalyzed Desilylative Annulation of Benzamides and Acrylamides with Alkynylsilanes: Access to 3-Methyleneisoindolin-1-one and 5-Methylene-1H-pyrrol-2(5H)-one Derivatives
  作者：Cong Lin、Liang Shen、Jingyu Wang、Qiuxun Teng、Fei Gao、Xiuhong Liu

  DOI：10.1055/s-0039-1690848

  日期：2020.7

  The cobalt-catalyzed desilylative annulation of C(sp2)–H bonds of benzamides and acrylamides with alkynylsilanes assisted by an 8-aminoquinolyl directing group is reported. A variety of benzamides and acrylamides were compatible in this protocol to construct various 3-methyleneisoindolin-1-one and 5-methylene-1H-pyrrol-2(5H)-one derivatives with Z-configuration selectivity in moderate to high yields.

  报告了辅助8-氨基喹啉基导向基的钴催化的苯甲酰胺和丙烯酰胺与炔基硅烷的去硅烷环化反应，可以构建各种3-亚甲基异吲哚-1-酮和5-亚甲基-1H-吡咯-2(5H)-酮衍生物，产率中等至高，且具有Z构型选择性。