(2S,3S,4R)-2-hydroxymethyl-2,3,4-trihydroxycyclopentan-1-one | 86531-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-hydroxymethyl-2,3,4-trihydroxycyclopentan-1-one
• 英文别名: (2S,3S,4R)-2,3,4-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 86531-78-4
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: OOMLFVGHKQXLAI-PQLUHFTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  97.99
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-hydroxymethyl-2,3,4-trihydroxycyclopentan-1-one 在 盐酸 作用下， 以84%的产率得到环戊烯霉素 I
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (±)- and (−)-pentenomycin I

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81578-6
• 作为产物：
  描述：

  (8R)-8-benzoyloxy-6-hydroxymethyl-1,4-dithiaspiro<4.4>non-6-ene 在 钯 四氧化锇 、 氢气 、 sodium hydride 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R)-2-hydroxymethyl-2,3,4-trihydroxycyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (±)- and (−)-pentenomycin I

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81578-6

文献信息

• Hetmanski, Michael; Purcell, Neil; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2089 - 2096
  作者：Hetmanski, Michael、Purcell, Neil、Stoodley, Richard J.、Palfreyman, Malcolm N.

  DOI：——

  日期：——
• The polyhydroxy cyclopentene, a total synthesis of (-)-pentenomycin
  作者：Mohindra Seepersaud、Yousef Al-Abed

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00628-6

  日期：2000.6

  The functionalized cyclopentene 2 was converted in five steps to (-)-pentenomycin 1. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.