3-甲基-2-丁酸酐 | 34876-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基-2-丁酸酐
• 英文名称: 3-methyl-2-butenoic anhydride
• 英文别名: 3-methylbut-2-enoic anhydride；3-methylbut-2-enoyl 3-methylbut-2-enoate
• CAS: 34876-10-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• mdl: MFCD00043934
• 分子量: 182.219
• InChiKey: YQEIMEGRSTXEMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酸酐 在 sodium tetrahydroborate 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 tris(6,6,7,7,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato)europium(III) 、 三丁基膦 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of (+)-Salvadione B

  摘要：

  The novel hexacyclic triterpene salvadione B was synthesized in seven steps from the chiral quinone shown. The insight gained from this synthesis permitted a two-step, one-pot sequence to introduce the three additional rings and seven chiral centers.

  DOI：

  10.1021/ol402010r
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 在 三乙胺 、 三氯乙腈 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到3-甲基-2-丁酸酐
  参考文献：
  名称：

  一种由羧酸与三氯乙腈和三苯基膦合成对称酸酐的简便方法

  摘要：

  在室温下，在三乙胺的存在下，各种羧酸被转化为相应的羧酸酐，用三氯乙腈和三苯基膦处理。

  DOI：

  10.1081/scc-100000529

文献信息

• Widely Useful DMAP-Catalyzed Esterification under Auxiliary Base- and Solvent-Free Conditions
  作者：Akira Sakakura、Kimio Kawajiri、Takuro Ohkubo、Yuji Kosugi、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ja075824w

  日期：2007.11.28

  catalytic condensation of carboxylic acids with equimolar amounts of alcohols is the most desirable. Although several highly active dehydration catalysts have been reported, more efficient alternatives are still strongly needed because the dehydrative esterification of tertiary alcohols, phenols, acid-sensitive alcohols, amino acids, and hardly soluble alcohols has never proceeded satisfactorily. Here

  关于原子经济性和 E 因子，羧酸与等摩尔量的醇的催化缩合是最理想的。尽管已经报道了几种高活性脱水催化剂，但仍然强烈需要更有效的替代品，因为叔醇、酚、酸敏感醇、氨基酸和难溶性醇的脱水酯化从未令人满意地进行。在这里，我们报告了对经典 DMAP 催化醇酰化的新见解：令人惊讶的是，仅 0.05-2 mol% 的 DMAP 就可以在无碱和无溶剂的辅助条件下有效地促进醇与酸酐的酰化，从而得到相应的酯高产量。此外，我们在不使用任何溶剂的情况下实现了市售聚苯乙烯支持的 DMAP 的回收和再利用。这些偶然发现提供了广泛有用且环境友好的酯化方法，这可能比催化脱水缩合方法更实用和可靠，特别是对于几乎不与羧酸直接缩合的反应性较低的醇。
• Facile Synthesis of CarboxylicAnhydrides Using 4,5-Dichloro-2-[(4-nitro­phenyl)sulfonyl]pyridazin-3(2<i>H</i>)-one
  作者：Yong-Jin Yoon、Jeum-Jong Kim、Yong-Dae Park、Woo Song Lee、Su-Dong Cho

  DOI：10.1055/s-2003-40512

  日期：——

  A novel and facile synthesis of carboxylic anhydrides from carboxylic acid using 4,5-dichloro-2-[(4-nitrophenyl)sulfonyl[pyridazin-3(2H)-one (2) is presented. Treatment of aliphatic or aromatic carboxylic acids with 2 in the presence of base in organic solvents gave the corresponding anhydrides in good or excellent yields.

  介绍了一种使用 4,5-二氯-2-[(4-硝基苯基)磺酰基[pyridazin-3(2H)-one (2) 从羧酸合成羧酸酐的新型简便方法。在碱存在下，在有机溶剂中用 2 处理脂肪族或芳香族羧酸以良好或优异的产率得到相应的酸酐。
• Non-bonding 1,5-S⋯O interactions govern chemo- and enantioselectivity in isothiourea-catalyzed annulations of benzazoles
  作者：Emily R. T. Robinson、Daniel M. Walden、Charlene Fallan、Mark D. Greenhalgh、Paul Ha-Yeon Cheong、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c6sc00940a

  日期：——

  Isothiourea-catalyzed annulations of 2-acyl benzazoles and α,β-unsaturated acyl ammoniums are tuned to form lactams or lactones (up to 99% ee). Computations highlight the governing roles of S⋯O and CH⋯O interactions.

  异硫脲催化的2-酰基苯并唑与α,β-不饱和酰基铵的环合反应可以被调节形成内酰胺或内酯（对映体过量高达99%）。计算表明S⋯O和CH⋯O相互作用在调控反应中起主导作用。

• Novel norbornane and norbornene derivatives, use thereof and perfumed products containing same
  申请人：Mane Jean

  公开号：US20050004378A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The invention concerns a novel compounds of formula (I), wherein the dotted line bond is present or not, and wherein R 1 represents: when the dotted line bond is present —CHCH 3 OH or —CHCH 3 OCOR or —CHCH 3 XCH 2 CHOHR′ or —CHCH 3 OCHR′CH 2 OH or formula (II) when the dotted line bond is absent —CHCH 3 OH or —CHCH 3 OCOR or —COCH 3 or formula (II) or —CHCH 3 XCH 2 CHOHR′ or —CH 2 CH 2 XCH 2 CHOHR′ or —CHCH 3 OCHR′CH 2 OH or —CHCHCOR′ or —CH 2 CH 2 CHR′OH or —CH 2 CH 2 CHR′OCOR or CHCHCHOHR′ or —CHCHCHR′OCOR, wherein R represents H, Me, Et, Pr, isoPr, But, isoBut, CH 3 CH 2 ) 4 , (CH 3 ) 2 CHCH 2 , CH 2 CH, (CH3) 2 CCH, and R′ represents H, Me or Et, and X represents O, N or S, and their preparation method. Because of their fragrance, said compounds are highly interesting for the perfume industry, for cosmetic and care products.

  该发明涉及一种化合物的新颖结构，其化学式为（I），其中虚线键存在或不存在，且其中R1代表：当虚线键存在时为—CHCH3OH或—CHCH3OCOR或—CHCH3XCH2CHOHR′或—CHCH3OCHR′CH2OH或化学式（II）；当虚线键不存在时为—CHCH3OH或—CHCH3OCOR或—COCH3或化学式（II）或—CHCH3XCH2CHOHR′或—CH2CH2XCH2CHOHR′或—CHCH3OCHR′CH2OH或—CHCHCOR′或—CH2CH2CHR′OH或—CH2CH2CHR′OCOR或CHCHCHOHR′或—CHCHCHR′OCOR，其中R代表H、Me、Et、Pr、isoPr、But、isoBut、CH3CH2）4、（CH3）2CHCH2、CH2CH、（CH3）2CCH，R′代表H、Me或Et，X代表O、N或S，以及它们的制备方法。由于它们的香味，这些化合物对香水行业、化妆品和护理产品非常有趣。
• Total Synthesis of Five Thapsigargins: Guaianolide Natural Products Exhibiting Sub-Nanomolar SERCA Inhibition
  作者：Stephen P. Andrews、Matthew Ball、Frank Wierschem、Ed Cleator、Steven Oliver、Klemens Högenauer、Oliver Simic、Alessandra Antonello、Udo Hünger、Martin D. Smith、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.200700302

  日期：2007.7.6

  Herein we describe the total synthesis of five guaianolide natural products: thapsigargin, thapsivillosin C, thapsivillosin F, trilobolide and nortrilobolide. Prodrug derivatives of thapsigargin have shown selective in vivo cytotoxicity against prostate tumours and the need for further investigation of this phenomenon highlights the importance of these total syntheses. The first absolute stereochemical

  在这里，我们描述了五种愈创木酚内酯天然产物的总合成：thapsigargin，thapsivillosin C，thapsivillosin F，trilobolide和nortrilobolide。毒胡萝卜素的前药衍生物已显示出对前列腺肿瘤的选择性体内细胞毒性，并且对该现象的进一步研究的需要凸显了这些总合成的重要性。还描述了毒胡萝卜素C的第一个绝对立体化学分配。