N,N-dibenzyl-Val-OMe | 123054-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-Val-OMe
• 英文别名: methyl N,N-dibenzyl-L-valinate；N,N-dibenzyl-L-valine methyl ester；methyl (2S)-2-(dibenzylamino)-3-methylbutanoate
• CAS: 123054-18-2
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: ITHSBBXHCMPMAB-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-Val-OMe 在 titanium(IV) isopropylate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-((S)-1-Amino-2-methyl-propyl)-cyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  环丙醇与 1,2,3-三唑开环偶联合成稠合三唑

  摘要：

  已经实现了环丙醇与1,2,3-三唑的自由基开环芳基化。该合成方案可以直接从容易获得的手性环丙醇中高效地获得各种结构多样的手性 4,5,6,7-四氢[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00702
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N,N-dibenzyl-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  环丙醇与 1,2,3-三唑开环偶联合成稠合三唑

  摘要：

  已经实现了环丙醇与1,2,3-三唑的自由基开环芳基化。该合成方案可以直接从容易获得的手性环丙醇中高效地获得各种结构多样的手性 4,5,6,7-四氢[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00702

文献信息

• N-Benzyl-Protection of Amino Acid Derivatives by Reductive Alkylation with α-Picoline-Borane
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Yasushi Kawase、Takehiro Yamagishi、Teruo Kutsuma、Tadashi Kataoka、Kimio Ueda、Takeo Iwakuma、Tadashi Nakata

  DOI：10.1055/s-0029-1218707

  日期：2010.5

  derivatives with a benzyl group by reductive alkylation of amino acid derivatives with α-picoline-borane is described. Amino acid esters or amino alcohols were treated with aryl aldehydes in methanol/acetic­ acid in the presence of α-picoline-borane to give N-benzyl-protected amino acid derivatives in good yields. amino acid esters - amino alcohols - benzylation - protecting groups - reductions

  描述了一种方便的方法，该方法通过用α-甲基吡啶-硼烷对氨基酸衍生物进行还原性烷基化来用苄基对氨基酸衍生物进行N-保护。在α-甲基吡啶硼烷的存在下，用芳基醛在甲醇/乙酸中处理氨基酸酯或氨基醇，以高收率得到N-苄基保护的氨基酸衍生物。 氨基酸酯-氨基醇-苄基化-保护基-还原
• Synthesis of stereochemically defined .psi.[CH(alkyl)NH] pseudopeptides
  作者：Steven K. Davidsen、Margaret Y. Chu-Moyer

  DOI：10.1021/jo00284a032

  日期：1989.11
• Kowalski Ester Homologation. Application to the Synthesis of β-Amino Esters
  作者：Diane Gray、Carmen Concellón、Timothy Gallagher

  DOI：10.1021/jo049562h

  日期：2004.7.1

  The Kowalski ester homologation protocol has been applied to a representative range of alpha-amino esters to provide beta-amino esters with excellent levels of enantio- and diastereocontrol. A key feature of this chemistry is the nature of the N-protecting group that is employed.
• DAVIDSEN, STEVEN K.;CHU-MOYER, MARGARET Y., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N3, C. 5558-5567
  作者：DAVIDSEN, STEVEN K.、CHU-MOYER, MARGARET Y.

  DOI：——

  日期：——