(3S)-3-(dibenzylamino)-2-hydroxy-4-methylpentanenitrile | 118970-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-(dibenzylamino)-2-hydroxy-4-methylpentanenitrile
• CAS: 118970-40-4；119003-84-8；123054-16-0
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O
• 分子量: 308.423
• InChiKey: XZAGIDZSFPETOQ-ANYOKISRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(dibenzylamino)-2-hydroxy-4-methylpentanenitrile 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (2R,3S)-3-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-2-hydroxy-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  氟和羟基取代的β-肽的合成及CD光谱

  摘要：

  β -氨基酸1 - 3与在OH和F的取代基α位上已经制备（方案）从天然（小号） - α -氨基酸的丙氨酸，缬氨酸和亮氨酸，以及掺入到β -hexa-和β -heptapeptides 4 - 12。肽合成是根据常规的溶液策略（Boc / Bn保护）与片段偶联进行的。具有（系列a）和不具有（系列b）的新β肽末端保护以HPLC纯形式分离，并通过NMR光谱和MALDI质谱进行表征。CD光谱的化学性质和谱图（图3-5）取决于OH总数，氨基酸残基的组成（OH，F，F 2取代）和构型（l或u）肽链中的F和F取代基，以及所用溶剂（H 2 O，MeOH，CF 3 CH 2 OH，（CF 3）2 CHOH）上。从这些CD光谱不能获得关于结构的可靠线索。只有一个完整的NMR分析就能回答的问题：一）哪些已知的β肽二级结构（图1和2）与OH和F衍生物相容？b）极性和/或氢键主链取代基是否增强了新的二级结构？此外，

  DOI：

  10.1002/hlca.200390150
• 作为产物：
  描述：

  L-dibenzylvalinal 、 丙酮氰醇 在 potassium cyanide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (3S)-3-(dibenzylamino)-2-hydroxy-4-methylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  立体选择性地制备3-氨基-2-氟羧酸衍生物，并将其掺入四氢嘧啶-4（1H）-酮，开链和环状β-肽中

  摘要：

  （2的制备小号，3小号） -和（2 - [R，3小号）-2-氟和（3小号）-2,2-二氟-3-氨基羧酸衍生物，1 - 3，选自丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，苏氨酸，和β 3 H-丙氨酸（方案1和2，表）进行说明。讨论了（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）与N，N-二苄基-2-氨基-3-羟基和3-氨基-2-羟基羧酸酯的立体化学过程（图1）。氟β氨基残基已被纳入嘧啶酮（11 - 13 ;图2）并进入环状β -三-和β -tetrapeptides 17 - 19和21 - 23（方案3）具有刚性骨架，从而使可靠的结构数据（可以获得键长，键角和Karplus参数）。β -Hexapeptides的Boc [（2-小号） - β 3 hXaa（α F）] 6 OBN和Boc [ β 3 hXaa（α，αF 2）] 6 -OBn，24 – 26，具有Ala，Val和Leu的侧链，已经合成（方案4），并讨论了

  DOI：

  10.1002/hlca.201100340

文献信息

• Synthesis of stereochemically defined .psi.[CH(alkyl)NH] pseudopeptides
  作者：Steven K. Davidsen、Margaret Y. Chu-Moyer

  DOI：10.1021/jo00284a032

  日期：1989.11
• Stereoselective synthesis of β-amino nitriles and 1,3-diamines
  作者：Manfred T. Reetz、Frank Kayser、Klaus Harms

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78493-0

  日期：1994.11

  Chiral beta-N,N-dibenzylamino nitriles Bn(2)NCH(R)CH2CN, prepared in enantiomerically pure form from alpha-amino acids, can be deprotonated and stereoselectively alkylated to afford beta-amino nitriles Bn(2)NCH(R)CH(R')CN with two stereogenic centers. LiAlH4-reduction leads to the corresponding 1,3-diamines.
• DAVIDSEN, STEVEN K.;CHU-MOYER, MARGARET Y., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N3, C. 5558-5567
  作者：DAVIDSEN, STEVEN K.、CHU-MOYER, MARGARET Y.

  DOI：——

  日期：——