[(4S,5S)-5-(3-[1,3]Dioxan-2-yl-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol | 113000-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4S,5S)-5-(3-[1,3]Dioxan-2-yl-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol
• CAS: 113000-93-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₅
• 分子量: 260.331
• InChiKey: WWNALPYDAQTYKR-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,5S)-5-(3-[1,3]Dioxan-2-yl-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol 在 草酰氯 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (S)-6-{(S)-2-[(R)-4-Chloro-2-methoxymethoxy-2-((Z)-oct-2-enyl)-5-oxo-cyclopent-3-en-(Z)-ylidene]-1-hydroxy-ethyl}-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  punaglandin 4的全合成

  摘要：

  作为关键步骤，通过重排烯丙基甲磺酸盐，由1,2-双-三甲基甲硅烷基氧基环戊烯（）合成了海洋类前列腺素punaglandin 4 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95721-6
• 作为产物：
  描述：

  dioxanylethyl phosphorane 、 (4S,5R)-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-5-carboxaldehyde 在 钯 正丁基锂 、 氢气 作用下， 生成 [(4S,5S)-5-(3-[1,3]Dioxan-2-yl-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  punaglandin 4的全合成

  摘要：

  作为关键步骤，通过重排烯丙基甲磺酸盐，由1,2-双-三甲基甲硅烷基氧基环戊烯（）合成了海洋类前列腺素punaglandin 4 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95721-6