Acetic acid (2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-methyl-6-[((E)-propenyl)oxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 138825-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-methyl-6-[((E)-propenyl)oxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 138825-06-6
• 化学式: C₂₅H₃₀O₆
• 分子量: 426.51
• InChiKey: QYNDOOJVLAOFIL-ILVLUGCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-methyl-6-[((E)-propenyl)oxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 N,N-二甲基甲酰胺 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 pH 7 phosphate buffer 、 双氧水 、 sodium methylate 、 2-苯基-1-丙烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 [(2S,3S,4R,5R,6S)-2-methyl-6-[(2S,3S,4R,5R,6S)-2-methyl-6-[(2S,3S,4R,5R,6R)-2-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cyclo-l-rhamnohexaose by a stereoselective thermal glycosylation

  摘要：

  The first cyclooligosaccharide of L series, cyclo-L-rhamnohexaose, have been synthesized from L-rhamnose by alpha-selective thermal glycosylation and PhSeOTf promoted cycloglycosylation.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80081-g
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 Wilkinson's catalyst 、 三苯基膦 吡啶 、 氢氟酸 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Acetic acid (2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-methyl-6-[((E)-propenyl)oxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cyclo-l-rhamnohexaose by a stereoselective thermal glycosylation

  摘要：

  The first cyclooligosaccharide of L series, cyclo-L-rhamnohexaose, have been synthesized from L-rhamnose by alpha-selective thermal glycosylation and PhSeOTf promoted cycloglycosylation.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80081-g