phenyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-mannopyranoside | 1256814-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-mannopyranoside
• CAS: 1256814-96-6
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₄S
• 分子量: 387.459
• InChiKey: RKOOVXQJTBTDAO-ZRSRNVLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  107.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-mannopyranoside 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl (phenyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-mannopyranosyl uronate)
  参考文献：
  名称：

  Mannosazide铀酸甲酯供体。糖基化特性及其在构建β-ManNAcA寡糖中的应用

  摘要：

  甘露糖苷尿酸甲酯供体具有多种异头离去基团（β-和α- S-苯基，β-和α- N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯，羟基，β-亚砜以及（R s）-和（S s）-α -亚砜）置于活化条件下，并通过1 H NMR监测结果。虽然S-苯基和亚氨酸酯供体全部给出异头α-三氟甲磺酸的构象混合物，但半缩醛和β-和α-亚砜分别产生了三氟甲磺酸氧ulf和β-和α-bis双三氟甲磺酸。β一硫-苯基甘露糖苷尿酸甲酯在活化实验和糖基化研究中均表现最佳，并提供了1,2-顺式甘露糖苷键，具有出色的选择性。因此，α-Glc-（1→4）-β-MANN 3 A-SPh上二糖，由6-的立体选择性糖基化构建ö -Fmoc保护的葡糖苷和β-小号-苯基mannosazide甲基糖醛酸，被用来作为重复的供体结构单元，合成了对应于黄腐微球菌teurhuronic酸的三糖，五糖和七糖片段。

  DOI：

  10.1021/jo101779v
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 phenyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Mannosazide铀酸甲酯供体。糖基化特性及其在构建β-ManNAcA寡糖中的应用

  摘要：

  甘露糖苷尿酸甲酯供体具有多种异头离去基团（β-和α- S-苯基，β-和α- N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯，羟基，β-亚砜以及（R s）-和（S s）-α -亚砜）置于活化条件下，并通过1 H NMR监测结果。虽然S-苯基和亚氨酸酯供体全部给出异头α-三氟甲磺酸的构象混合物，但半缩醛和β-和α-亚砜分别产生了三氟甲磺酸氧ulf和β-和α-bis双三氟甲磺酸。β一硫-苯基甘露糖苷尿酸甲酯在活化实验和糖基化研究中均表现最佳，并提供了1,2-顺式甘露糖苷键，具有出色的选择性。因此，α-Glc-（1→4）-β-MANN 3 A-SPh上二糖，由6-的立体选择性糖基化构建ö -Fmoc保护的葡糖苷和β-小号-苯基mannosazide甲基糖醛酸，被用来作为重复的供体结构单元，合成了对应于黄腐微球菌teurhuronic酸的三糖，五糖和七糖片段。

  DOI：

  10.1021/jo101779v

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2-Azido-2-deoxy-β-<scp>d</scp>-mannosides via Cs₂CO₃-Mediated Anomeric O-Alkylation with Primary Triflates: Synthesis of a Tetrasaccharide Fragment of <i>Micrococcus luteus</i> Teichuronic Acid
  作者：Bishwa Raj Bhetuwal、Fenglang Wu、Shuai Meng、Jianglong Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02370

  日期：2020.12.18

  Cesium carbonate-mediated anomeric O-alkylation of various protected 2-azido-2-deoxy-d-mannoses with primary triflate electrophiles afforded corresponding 2-azido-2-deoxy-β-mannosides in good yields and excellent anomeric selectivity. In addition, 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin was found to be the optimal oxidant for preparation of those 2-azido-2-deoxy-d-mannoses from their corresponding thioglycosides

  碳酸铯介导的各种保护的2-叠氮基-2-脱氧的异头O-烷基化d与得到相应的伯三氟甲磺酸酯的亲电-mannoses 2-叠氮基-2-脱氧β-甘露糖苷以良好的收率和优良的端基异构体选择性。此外，1,3-二溴-5,5-二甲基海因被认为是用于制备那些2-叠氮基-2-脱氧的最佳氧化剂d从它们相应的硫代糖苷-mannoses。在含有N-乙酰基-β - d-甘露糖醛糖醛酸（ManNAcA）的黄斑微球菌四糖片段的四糖片段的合成中证明了该方法的应用。