7-hydroxy-3-methoxy-4-oxo-2-phenyl-4H-chromene-8-carbaldehyde | 873414-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-hydroxy-3-methoxy-4-oxo-2-phenyl-4H-chromene-8-carbaldehyde
• 英文别名: 7-Hydroxy-3-methoxy-4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-8-carbaldehyd；7-Hydroxy-3-methoxy-4-oxo-2-phenylchromene-8-carbaldehyde
• CAS: 873414-50-7
• 化学式: C₁₇H₁₂O₅
• 分子量: 296.279
• InChiKey: AOGJTDIOCMIMOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-223 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  512.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-3-methoxy-4-oxo-2-phenyl-4H-chromene-8-carbaldehyde 在 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 [8-(2,4-dinitro-phenylhydrazono)-3-methoxy-4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-7-yloxy]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Row; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1951, # 33, p. 168,170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(benzyloxy)-2-hydroxyphenyl]-3-phenyl-2-propen-1-one 在 氢溴酸 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-hydroxy-3-methoxy-4-oxo-2-phenyl-4H-chromene-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  黄酮衍生物在电子激发态下的单分子和双分子内质子转移†

  摘要：

  为了创建能够参与激发态分子内双质子转移（ESIDPT）的黄酮衍生物，我们合成了3,7-二羟基黄酮的两个羰基衍生物，它们都包含两个不同的质子转移位点以及相关的3-羟基黄酮和7-羟基黄酮。发现所有检查的羟基黄酮均参与兴奋态分子内质子转移（ESIPT）。与涉及7-羟基和6 / 8-羰基片段的ESIPT相比，涉及3-羟基和4-羰基的ESIPT具有更高的阻隔性。根据提供的数据，3,7-二羟基-2-苯基-6-（3-苯基丙酰基）-4 H-chromen-4-one经历两阶段的ESIDPT，形成中间互变异构体。这种ESIDPT会导致互变异构形式，其激发态的辐射失活速率异常低，从而限制了低荧光量子产率。3,7-二羟基-4-氧代-2-苯基-4 H-亚甲基-8-甲醛在电子激发态下的行为类似于3-羟基黄酮衍生物，因此我们推断该化合物中存在单个ESIPT 。

  DOI：

  10.1039/c5ra13912k

文献信息

• Synthetic Studies on the Benzofuran Derivatives. Part I. A New Synthesis of Karanjin
  作者：Yoshiyuki Kawase、Takashi Matsumoto、Kenji Fukui

  DOI：10.1246/bcsj.28.273

  日期：1955.4

  3-methoxyflavone-7,8-furan-α-carboxylic acid (IV) was synthesised in good yield by the method of Tanaka for benzofuran synthesis and was decarboxylated in quinoline with copper powder into karanjin (I).

  以7-羟基-3-甲氧基黄酮-8-醛(II)为原料，采用田中合成苯并呋喃的方法以良好收率合成3-甲氧基黄酮-7,8-呋喃-α-羧酸(IV)并脱羧将喹啉与铜粉制成卡兰金（Ⅰ）。
• Rangaswami; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1939, # 9, p. 7
  作者：Rangaswami、Seshadri

  DOI：——

  日期：——
• Row; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1942, # 15, p. 118,120
  作者：Row、Seshadri

  DOI：——

  日期：——
• Row et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1948, # 28, p. 98,101
  作者：Row et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rangaswami; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1939, # 9, p. 259,262
  作者：Rangaswami、Seshadri

  DOI：——

  日期：——