3-甲基-2-十一碳烯 | 57024-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 3-甲基-2-十一碳烯
• 英文名称: (Z)-3-Methyl-2-undecene
• 英文别名: (Z)-3-methylundec-2-ene；(Z)-3-methyl-undec-2-ene；3-Methyl-(Z)-undec-2-en；(Z)-3-Methyl-2-undecen
• CAS: 57024-90-5
• 化学式: C₁₂H₂₄
• 分子量: 168.323
• InChiKey: LKWKOLGLWOJMQP-XGICHPGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.764±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基丙炔酸酯 、 3-甲基-2-十一碳烯 在 sodium dodecyl-sulfate 、 四-(五氟苯)硼酸钾盐 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）催化的丙酸酯和烯烃的分子间[4 + 2]环状不对称合成二氢吡喃酮

  摘要：

  涉及炔烃活化的分子间不对称金催化由于其不同于其他金属的机理模式而提出了重大挑战。在本文中，我们报道了在高达95％ee的条件下，由丙酸酯和烯烃的[4 + 2]环化反应生成的高对映选择性的α，β-不饱和δ-内酯。值得注意的是，为获得所需的手性识别，选择1,1,2,2-四氯乙烷作为溶剂至关重要。此外，阴离子表面活性剂（十二烷基硫酸钠）提高了在环丙基金卡宾中间体的发散性方面的产物选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201807514
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-甲基-2-十一碳烯
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）催化的丙酸酯和烯烃的分子间[4 + 2]环状不对称合成二氢吡喃酮

  摘要：

  涉及炔烃活化的分子间不对称金催化由于其不同于其他金属的机理模式而提出了重大挑战。在本文中，我们报道了在高达95％ee的条件下，由丙酸酯和烯烃的[4 + 2]环化反应生成的高对映选择性的α，β-不饱和δ-内酯。值得注意的是，为获得所需的手性识别，选择1,1,2,2-四氯乙烷作为溶剂至关重要。此外，阴离子表面活性剂（十二烷基硫酸钠）提高了在环丙基金卡宾中间体的发散性方面的产物选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201807514

文献信息

• Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of B-alkyl-9-BBN or trialkylboranes with aryl and 1-alkenyl halides
  作者：Norio Miyaura、Tatsuo Ishiyama、Masako Ishikawa、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87811-9

  日期：1986.1

  The reactions of trialkylboranes or B-alkyl-9-BBN with aryl and 1-alkenyl halides take place readily in the presence of PdCl2(dppf) and sodium hydroxide or methoxide to afford alkylated arenes and alkenes in excellent yields.

  在PdCl 2（dppf）和氢氧化钠或甲醇钠的存在下，三烷基硼烷或B-烷基-9-BBN与芳基和1-链烯基卤化物的反应很容易发生，以优异的收率得到烷基化的芳烃和烯烃。
• Iron Thiolate Complexes: Efficient Catalysts for Coupling Alkenyl Halides with Alkyl Grignard Reagents
  作者：Gérard Cahiez、Olivier Gager、Julien Buendia、Cindy Patinote

  DOI：10.1002/chem.201200184

  日期：2012.5.7

  Ironing out the kinks: Efficient new catalytic systems based on iron thiolates are described for the iron‐catalyzed cross‐coupling of alkyl Grignard reagents with alkenyl halides (see scheme). The reaction is highly chemo‐ and stereoselective. With this new procedure, the use of N‐methylpyrrolidone as a co‐solvent is no longer required.

  解决问题：描述了基于硫醇铁的高效新型催化体系，用于烷基格氏试剂与链烯基卤化物的铁催化交叉偶联（参见方案）。该反应是高度化学和立体选择性的。通过此新程序，不再需要使用N-甲基吡咯烷酮作为助溶剂。
• Utilization of a Trimethylsilyl Group as a Synthetic Equivalent of a Hydroxyl Group via Chemoselective C(sp³)–H Borylation at the Methyl Group on Silicon
  作者：Takeru Torigoe、Toshimichi Ohmura、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02917

  日期：2017.3.17

  chemoselective C(sp3)–H borylation of the methyl group on silicon. The (borylmethyl)silyl group formed by C(sp3)–H borylation is treated with H2O2/NaOH, and the resulting (hydroxymethyl)silyl group is converted into a hydroxyl group by Brook rearrangement, followed by oxidation of the resulting methoxysilyl group under Tamao conditions. An alternative route proceeding through the formylsilyl group formed from

  基于铱催化的硅上甲基的化学选择性C（sp 3）-H硼化，可将三甲基甲硅烷基烷烃转化为相应的醇。用H 2 O 2处理由C（sp 3）–H硼化形成的（硼甲基）甲硅烷基然后，在Tamoo条件下，将所得的（羟甲基）甲硅烷基通过布鲁克重排转化为羟基，然后将所得的甲氧基甲硅烷基氧化。还建立了通过Swern氧化通过由（羟甲基）甲硅烷基形成的甲硅烷基甲硅烷基进行的替代途径。该方法适用于取代的三甲基甲硅烷基环烷烃和1，1-二甲基-1-硅环戊烷，以转化成相应的立体定义的环烷基醇和1，4-丁二醇。
• Palladium-catalyzed inter- and intramolecular cross-coupling reactions of B-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane derivatives with 1-halo-1-alkenes or haloarenes. Syntheses of functionalized alkenes, arenes, and cycloalkenes via a hydroboration-coupling sequence
  作者：Norio Miyaura、Tatsuo Ishiyama、Hirotomo Sasaki、Masako Ishikawa、Makoto Sato、Akira Suzuki

  DOI：10.1021/ja00183a048

  日期：1989.1
• Syntheses of Alkenes from Vinyl Halides
  作者：J. MILLON、R. LORNE、G. LINSTRUMELLE

  DOI：10.1055/s-1975-23788

  日期：——