Pregnen-(5)-triol-(3β,16β,20α) | 4025-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Pregnen-(5)-triol-(3β,16β,20α)
• 英文别名: (20S)-pregnene-(5)-triol-(3β,16β,20)；Pregnen-(5)-triol-(3β,16β,20α_F)；3β,16β-Dihydroxy-10,13-dimethyl-17β-((S)-1-hydroxy-aethyl)-gonen-(5)]；(10R)-3c,16c-Dihydroxy-10r,13c-dimethyl-17c-((S)-1-hydroxy-aethyl)-(8cH,9tH,14tH)-Δ⁵-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；(20S)-Pregnen-(5)-triol-(3β,16β,20)；(3S,8S,9S,10R,13S,14S,16S,17S)-17-[(1S)-1-hydroxyethyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,16-diol
• CAS: 4025-56-3
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: BBYKCTWGEWBSOL-ILDVQOFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pregnen-(5)-triol-(3β,16β,20α) 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以1 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  菝葜根茎甾体皂苷及其对脂多糖诱导的促炎细胞因子表达的抑制作用

  摘要：

  从菝葜的根茎中分离出四种新的呋甾醇皂苷 ( 1  –  4 ) 和一种新的孕烷型皂苷 ( 5 ) 以及六种已知的甾体皂苷 ( 6  –  11 ) 。除了酶水解和其他化学方法外，还通过对 NMR 和 HR-ESI-MS 数据的广泛分析阐明了1  –  5的结构。化合物1、4和11显示出对促炎介质、诱导型一氧化氮合酶、白细胞介素-1β 、白细胞介素-6 和肿瘤坏死因子-α表达的抑制活性在脂多糖诱导的 RAW264.7 细胞中。浓度为 20 µM 的化合物1使诱导型一氧化氮合酶、白细胞介素-1β 、白细胞介素-6 和肿瘤坏死因子-α的产生分别减少 36%、62%、72% 和 67%，这具有可比性与阳性对照地塞米松相比。

  DOI：

  10.1055/a-1896-1098
• 作为产物：
  描述：

  balagyptin 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以5 mg的产率得到Pregnen-(5)-triol-(3β,16β,20α)
  参考文献：
  名称：

  Balanites aegyptiaca 果实中的孕烷苷

  摘要：

  从 Balanites aegyptiaca 果实的中果皮中分离出两种孕烷苷。一种是新的，被鉴定为 pregn-5-ene-3 beta,16 beta,20(R)-triol 3-O-(2,6-di-O-alpha-L-rhamnopyranosyl)-beta-D-glucopyranoside ( balagyptin)，而另一个已知并指定为 pregn-5-ene-3 beta,16 beta,20(R)-triol 3-O-beta-D-glucopyranoside。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00551-h

文献信息

• Nawa,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1963, vol. 11, # 2, p. 139 - 144
  作者：Nawa,H. et al.

  DOI：——

  日期：——