cyclobutyl (1H-imidazol-1-yl)methanone | 953077-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: cyclobutyl (1H-imidazol-1-yl)methanone
• 英文别名: cyclobutyl-imidazol-1-yl-methanone；cyclobutyl(imidazol-1-yl)methanone
• CAS: 953077-11-7
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• 分子量: 150.18
• InChiKey: VGYNXKYDIKVYEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclobutyl (1H-imidazol-1-yl)methanone 在 lithium hexamethyldisilazane 、 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以66%的产率得到N-(6-cyclobutanecarbonyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazol-2-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  THIAZOLYL-DIHYDRO-INDAZOLE

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）的新噻唑基-二氢吲唑，其中基团R1、R2和R3具有权利要求和说明书中给出的含义，其互变体、拉克酸盐、对映体、非对映体和它们的混合物，以及可选择的药理学可接受的酸盐、溶剂合物和水合物，以及制备这些噻唑基-二氢吲唑的方法以及将其用作药物组合物的用途。

  公开号：

  US20070238718A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-环丁基二甲酸 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cyclobutyl (1H-imidazol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  1,1'-羰基二咪唑对丙二酸衍生物的轻度脱羧活化

  摘要：

  丙二酸衍生物在室温下用N，N'-羰基二咪唑（CDI）处理时，会异常温和地脱羧，从而以高收率生成羰基咪唑部分，可以在有效的一锅法中与各种亲核试剂进一步反应。

  DOI：

  10.1021/ol200575c

文献信息

• [EN] [7,6]-FUSED BICYCLIC ANTIDIABETIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIDIABÉTIQUES BICYCLIQUES [7,6]-FUSIONNÉS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016019863A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the G-protein-coupled receptor 40. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  结构式(I)的新化合物及其药用盐是G蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，并可能在治疗、预防和抑制由G蛋白偶联受体40介导的疾病方面发挥作用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病以及与该疾病经常相关的病症方面发挥作用，包括肥胖和脂质紊乱，如混合性或糖尿病性脂质代谢异常、高脂血症、高胆固醇血症和高三酰甘油血症。
• Identification of new modulator of DNA repairing pathways based on natural product (±)-peharmaline A
  作者：Akshay S. Kulkarni、Anshurekha Dash、Rahul D. Shingare、Jagdish Chand、Diksha Manhas、Aman Singh、Utpal Nandi、Anindya Goswami、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117365

  日期：2023.8

  (±)-peharmaline A, a hybrid natural product isolated from seeds of Peganum harmala L. possesses significant cytotoxic activities. Herein, we have described the design, and synthesis of a novel library of close and simplified analogues around the anticancer natural product (±)-peharmaline A and investigated their cytotoxic activities, which led to the identification of three structurally simplified lead compounds

  肿瘤块复杂的异质环境通常会导致耐药性并促进化疗不敏感，从而在癌症患者中引发更多的恶性表型。事实证明，主要的 DNA 损伤性癌症药物在提高化疗耐药性方面并不成功。(±)-peharmaline A 是从骆驼蓬种子中分离出来的杂种天然产物，具有显着的细胞毒活性。在此，我们描述了围绕抗癌天然产物 (±)-peharmaline A 的新型紧密和简化类似物库的设计和合成，并研究了它们的细胞毒性活性，从而鉴定了三种结构简化的先导化合物，它们表现出更好的效力比母体天然产物。其中，peharmaline A 的去甲氧基类似物的抗癌潜力被进一步研究，促使去甲氧基类似物作为有效的 DNA 损伤诱导剂，减弱负责 DNA 损伤修复的蛋白质的表达。因此，这种去甲氧基类似物需要进行详细的研究，以确认其抗癌活性的基于分子机制的研究。 __________________________________________
• [7,6]-fused bicyclic antidiabetic compounds
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10131651B2

  公开（公告）日：2018-11-20

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the G-protein-coupled receptor 40. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  结构式（I）的新型化合物及其药学上可接受的盐类是G-蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可用于治疗、预防和抑制由G-蛋白偶联受体40介导的疾病。本发明的化合物可用于治疗 2 型糖尿病以及通常与这种疾病相关的病症，包括肥胖和脂质紊乱，如混合性或糖尿病性血脂异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症。
• FUSED BICYCLIC ANTIDIABETIC COMPOUNDS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3177614B1

  公开（公告）日：2022-02-23
• [7,6]-FUSED BICYCLIC ANTIDIABETIC COMPOUNDS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20170217942A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the G-protein-coupled receptor 40. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.