methyl 15(S)-[(1-methoxy-1-methylethyl)dioxy]-5(Z),8(Z),11(Z),13(E)-eicosatetraenoate | 139527-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 15(S)-[(1-methoxy-1-methylethyl)dioxy]-5(Z),8(Z),11(Z),13(E)-eicosatetraenoate
• CAS: 139527-47-2；139527-48-3
• 化学式: C₂₅H₄₂O₅
• 分子量: 422.605
• InChiKey: JRFSNUMERMPJJT-ULRLHGPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hept-2-yn-1-ol 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 nickel diacetate 、 乙二胺 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 乙基溴化镁 、 氢气 、 碘 、 铬酸 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 15(S)-[(1-methoxy-1-methylethyl)dioxy]-5(Z),8(Z),11(Z),13(E)-eicosatetraenoate
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of 15(S)-HPETE (hydroperoxyeicosatetraenoic acid)

  摘要：

  The total synthesis of 15(S)-HPETE in enantiomerically pure form is achieved through C=C bond formation in the presence of a masked hydroperoxide. Selective reduction of a peracid in the presence of a hydroperoxide affords a mild method for removal of an HPETE methyl ester.

  DOI：

  10.1021/jo00033a006