(Z)-ethyl 2-(3-methoxyphenyl)-3-nitroacrylate | 1257332-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-(3-methoxyphenyl)-3-nitroacrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-(3-methoxyphenyl)-3-nitroprop-2-enoate
• CAS: 1257332-37-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: HLWJJQZSJDELQY-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-(3-methoxyphenyl)-3-nitroacrylate 、 2-萘硫醇 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 以93%的产率得到ethyl (S)-2-(3-methoxyphenyl)-2-(naphthalen-2-ylthio)-3-nitropropanoate
  参考文献：
  名称：

  β的对映选择性迈克尔加成反应，β二取代硝基烯：一种新的方法，以β 2,2 -氨基酸与杂第四纪立体中心

  摘要：

  已经成功开发了α，β，β-三取代烯烃的原子经济有机催化不对称迈克尔反应。该反应显示出优异的对映选择性的催化剂的低负荷下，并且共轭加成产品是新颖β的合成有价值2,2 α-氨基酸和β-肽。

  DOI：

  10.1021/ol901572x
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酰基甲酸乙酯 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (Z)-ethyl 2-(3-methoxyphenyl)-3-nitroacrylate
  参考文献：
  名称：

  全碳四元立体中心不对称结构的手性金属八面体铱催化剂

  摘要：

  金属为模板的有机催化：全碳四元立体中心的对映选择性形成是由惰性双环金属化铱配合物的配体球形催化的（见图）。在这种复合物中，以金属为中心的手性是有效非对称感应的唯一来源。

  DOI：

  10.1002/anie.201306997