2-(β-D-glucopyranosyl)amino-1-oxa-3-azacyclopent-2-ene | 176694-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(β-D-glucopyranosyl)amino-1-oxa-3-azacyclopent-2-ene
• CAS: 176694-63-6
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₆
• 分子量: 248.236
• InChiKey: GUKDANIPORUCLR-JAJWTYFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.24
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  123.77
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-(β-D-glucopyranosyl)amino-1-oxa-3-azacyclopent-2-ene 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以56.6%的产率得到3-N-acetyl-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)imino-1-oxa-3-azacyclopentane
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制剂糖基氨基恶唑啉的合成及其抑制活性。

  摘要：

  结合海藻糖酶抑制剂海藻灵（1）的结构修饰，设计并合成了一些糖基氨基-恶唑啉作为新型的糖水解酶抑制剂。在以稳定形式获得的三种恶唑啉β-半乳糖（3），β-葡萄糖（5）和α-甘露糖型（6）中，后6种已显示出对α-甘露糖苷酶具有中等抑制活性。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(95)00181-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate 在 氨 、 sodium 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 2-(β-D-glucopyranosyl)amino-1-oxa-3-azacyclopent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制剂糖基氨基恶唑啉的合成及其抑制活性。

  摘要：

  结合海藻糖酶抑制剂海藻灵（1）的结构修饰，设计并合成了一些糖基氨基-恶唑啉作为新型的糖水解酶抑制剂。在以稳定形式获得的三种恶唑啉β-半乳糖（3），β-葡萄糖（5）和α-甘露糖型（6）中，后6种已显示出对α-甘露糖苷酶具有中等抑制活性。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(95)00181-6