6'-methoxy-1'-methylspiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one | 368834-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6'-methoxy-1'-methylspiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one
• 英文别名: 6'-Methoxy-1'-methylspiro[cyclopropane-1,3'-indole]-2'-one
• CAS: 368834-85-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: FSIGFEORPCZHOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-methoxy-1'-methylspiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one 在 三乙基硅烷 、 异丙基氯化镁 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROCYCLIC COMPOUNDS AS VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNEL MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE CANAUX SODIQUES DÉPENDANTS DU VOLTAGE

  摘要：

  本发明涉及式(I)化合物及其制备方法，这些化合物可用于治疗、预防和管理由电压门控钠通道(VGSCs)调节的疾病、障碍、综合征或状况。本发明还涉及通过式(I)的VGSC调节剂治疗、预防、管理和/或减轻这些疾病、障碍、综合征或状况的方法。

  公开号：

  WO2012049555A1
• 作为产物：
  描述：

  在 四(三苯基膦)钯 、 三甲基乙酸钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6'-methoxy-1'-methylspiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化级联 Heck/C(sp3)–H 活化螺环丙基羟吲哚

  摘要：

  我们已经展示了 Pd(0) 催化的 Heck/C(sp 3 )–H 活化级联，用于从易于获得的邻溴丙烯酰胺中高产率合成螺环丙基羟吲哚。螺环丙基羟吲哚的形成是由非常规四元钯环通过 C(sp 3 )–H 活化引导的。该反应表现出广泛的底物范围，并且仅用 0.5 mol% 的 Pd 催化剂即可有效运行。此外，微波条件的使用有利于反应快速完成。此外，这种螺环丙烷化策略可以与[3 + 2]环加成结合产生螺吡咯烷羟吲哚，为制备(±)-horsfiline和(±)-coerulescine等生物碱提供了有价值的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01017

文献信息

• Synthesis of Spirooxindoles from Carbamoyl Chlorides via Cyclopropyl Methine C(sp³)–H Activation Using Palladium Catalyst
  作者：Chihiro Tsukano、Masataka Okuno、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1246/cl.130228

  日期：2013.7.5

  The synthesis of spirooxindoles fused with cyclopropanes from carbamoyl chlorides, via methine C(sp3)–H activation, is reported. The regioselectivity of C–H activation in the presence of competitive C–H bonds at the appropriate position was investigated under the optimized conditions.

  报告了通过甲烷 C（sp3）-H 活化，从氨基甲酰氯合成与环丙烷融合的螺吲哚。在优化条件下，研究了在适当位置存在竞争性 C-H 键时 C-H 活化的区域选择性。