6-methoxy-1-methyloxindole | 7703-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-1-methyloxindole
• 英文别名: 6-methoxy-1-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one；6-methoxy-1-methyl-2-indolinone；6-methoxy-1-methylindolin-2-one；6-Methoxy-N-methyl-oxindol；6-methoxy-1-methyl-3H-indol-2-one
• CAS: 7703-91-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: AWVDLMBXNGKBAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  400.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1-methyloxindole 在 异丙基氯化镁 、 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 5'-(1-(4-fluorobenzyl)-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)-6'-hydroxy-1'-methyl spiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROCYCLIC COMPOUNDS AS VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNEL MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE CANAUX SODIQUES DÉPENDANTS DU VOLTAGE

  摘要：

  本发明涉及式(I)化合物及其制备方法，这些化合物可用于治疗、预防和管理由电压门控钠通道(VGSCs)调节的疾病、障碍、综合征或状况。本发明还涉及通过式(I)的VGSC调节剂治疗、预防、管理和/或减轻这些疾病、障碍、综合征或状况的方法。

  公开号：

  WO2012049555A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-3-甲氧基苯胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-methoxy-1-methyloxindole
  参考文献：
  名称：

  Photochemical synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-ones and oxindoles from N-chloroacetyl derivatives of benzylamines and anilines. Role of intramolecular exciplex formation and cis conformation of amide bonds.

  摘要：

  虽然苄胺（2、8）和苯胺（21、25、29）的 N-氯乙酰基衍生物在高压汞灯照射下会迅速消失，但并没有发生六元和五元内酰胺的光环化反应。对不同烷基链长度的 N-氯乙酰基-(3, 4-二甲氧基苯基)-烷基胺的荧光淬灭和消失量子产率的测量表明，烷基链越短，形成复合物的效率越高。因此，光环化失败似乎是由于苄胺和苯胺衍生物中酰胺键的反式构象造成的。因此，N-烷基-N-氯乙酰基苄胺（11、13、15、17、19）在辐照下很容易生成相应的 1、2、3、4-四氢异喹啉-3-酮（12、14、16、18、20）。通过 N-烷基-N-氯乙酰苯胺（35、37、39、42、45）的光环化反应，也同样合成了氧化吲哚（36、38、40、41、43、46）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.128

文献信息

• Benzoamide piperidine containing compounds and related compounds
  申请人：——

  公开号：US20030087925A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  The present invention relates to certain benzoamide piperidine containing compounds and related compounds that exhibit activity as NK-1 receptor antagonists, (e.g., substance P receptor antagonists), to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in the treatment and prevention of central nervous system disorders, inflammatory disorders, cardiovascular disorders, ophthalmic disorders, gastrointestinal disorders, disorders caused by helicobacter pylori, disorders of the immune system, urinary incontinence, pain, migraine, emesis, angiogenesis and other disorders.

  本发明涉及某些含有苯甲酰胺哌啶类化合物和相关化合物，这些化合物表现出作为NK-1受体拮抗剂（例如，物质P受体拮抗剂）的活性，以及含有它们的药物组合物，以及它们在治疗和预防中枢神经系统疾病、炎症性疾病、心血管疾病、眼科疾病、消化系统疾病、幽门螺杆菌引起的疾病、免疫系统疾病、尿失禁、疼痛、偏头痛、呕吐、血管生成和其他疾病的治疗中的用途。
• Photoinduced cyclizations of mono- and dianions of N-acyl-o-chloroanilines and N-acyl-o-chlorobenzylamines as general methods for the synthesis of oxindoles and 1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolinones
  作者：R. Richard Goehring、Yesh P. Sachdeva、Jyothi S. Pisipati、Mark C. Sleevi、James F. Wolfe

  DOI：10.1021/ja00288a027

  日期：1985.1

  L'influence du rayonnement proche UV et l'effet d'inhibiteurs impliquent un mecanisme radicalaire en chaine

  L'influence du rayonnement proche UV et l'effet d'inhibiteurs impliquent un mecanisme crazyaire en chaine
• The synthesis of symmetrical 3,3-Disubstituted oxindoles by phosphine-catalyzed γ/γ-addition of oxindoles with allenoates
  作者：Ji-Quan Zhang、Shu-Min Li、Chun-Feng Wu、Xing-Lan Wang、Ting-Ting Wu、Yao Du、Yuan-Yong Yang、Ling-Ling Fan、Yong-Xi Dong、Jian-Ta Wang、Lei Tang

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105838

  日期：2020.4

  A phosphine-catalyzed γ/γ-addition of oxindoles with allenoates has been developed that enables the efficient synthesis of highly functionalized symmetrical 3,3-disubstituted oxindoles. This protocol features mild reaction conditions and wide functional group tolerance and affording corresponding addition products in good to excellent yields. Besides, we have also investigated the biological utility

  已开发出膦酸酯与脲基甲酸酯催化的羟吲哚的γ/γ加成反应，可高效合成高度官能化的对称3,3-二取代的羟吲哚。该方案具有温和的反应条件和宽泛的官能团耐受性，可提供相应的加成产物，收率良好。此外，我们还研究了典型的3,3-二取代的羟吲哚对9种植物病原真菌的生物学效用，并且3a和3d表现出有希望的抗真菌活性。
• MEK抑制剂及其在医药上的应用
  申请人：贝达药业股份有限公司

  公开号：CN113979995A

  公开（公告）日：2022-01-28

  本发明涉及一种新型MEK抑制剂(如式I所示)及其药用盐，其可用于治疗MEK介导的疾病。本发明还涉及这些化合物的制备方法以及包含其的药物组合物。
• Lewis acid-catalyzed [3 + 2] annulations of oxindole based spirocyclic donor–acceptor cyclopropanes with ynamides
  作者：Dongxin Zhang、Qihang Cheng、Lvjia Chen、Huiqing Deng、Hu Cai、Qian-Feng Zhang

  DOI：10.1039/d1ob01922h

  日期：——

  [3 + 2] annulations of spirocyclopropyl oxindoles with ynamides to offer biologically important spirocyclopenteneoxindoles in high yields with good diastereoselectivities were developed.

  开发了使用炔酰胺对螺环丙烷基恶唑酮进行[3 + 2] 环加成反应，以高产率和良好的对映选择性提供生物学上重要的螺环戊二烯基恶唑酮。