2-(3,3-Dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl)ethyl acetate | 94134-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(3,3-Dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl)ethyl acetate
• CAS: 94134-25-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.31
• InChiKey: PTSRRNQCSHSVHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 莰烯 在 甲酸 、 dicarbonylacetylacetonato rhodium (I) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以48 %的产率得到2-(3,3-Dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  用甲酸和醋酐代替合成气的优点：可再生萜烯和丙烯基苯的串联羰基化

  摘要：

  在可再生萜烯和丙烯基苯中引入醛和乙酸官能团为精细化学品提供了有用的原料，特别是在香料和香料领域。在此，我们报告了铑催化的加氢甲酰化和串联加氢甲酰化/氢化/O-酰化生物质基丙烯基苯和萜烯与甲酸（FA）和乙酸酐（AcO）的混合物，作为易燃和有毒合成气的更便宜和危险性较小的替代品（一氧化碳和氢气的混合物）用于常规加氢甲酰化。此外，我们能够进行连续的醛氢化，然后进行O-乙酰化，在串联过程中在CC双键中正式添加乙酸甲酯分子，这对于传统的加氢甲酰化是不可行的。对于含有苯酚部分的丙烯基苯，也会发生该基团的平行乙酰氧基化。该方案允许获得醛和单乙酸酯或二乙酸酯，它们作为香料成分具有潜在的价值。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2024.115437

文献信息

• Replacing syngas by formic acid and acetic anhydride with advantages: tandem carbonylation of renewable terpenes and propenylbenzenes
  作者：Fábio G. Delolo、Tiago P. Moreira、Adelson de O. Dias、Eduardo N. dos Santos、Elena V. Gusevskaya

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115437

  日期：2024.4

  Herein we report the rhodium catalyzed hydroformylation and the tandem hydroformylation/hydrogenation/O-acylation of biomass based propenylbenzenes and terpenes with a mixture of formic acid (FA) and acetic anhydride (AcO) as a cheaper and less dangerous alternative for flammable and toxic syngas (carbon monoxide and hydrogen mixture) used in the conventional hydroformylation. In addition, we were able

  在可再生萜烯和丙烯基苯中引入醛和乙酸官能团为精细化学品提供了有用的原料，特别是在香料和香料领域。在此，我们报告了铑催化的加氢甲酰化和串联加氢甲酰化/氢化/O-酰化生物质基丙烯基苯和萜烯与甲酸（FA）和乙酸酐（AcO）的混合物，作为易燃和有毒合成气的更便宜和危险性较小的替代品（一氧化碳和氢气的混合物）用于常规加氢甲酰化。此外，我们能够进行连续的醛氢化，然后进行O-乙酰化，在串联过程中在CC双键中正式添加乙酸甲酯分子，这对于传统的加氢甲酰化是不可行的。对于含有苯酚部分的丙烯基苯，也会发生该基团的平行乙酰氧基化。该方案允许获得醛和单乙酸酯或二乙酸酯，它们作为香料成分具有潜在的价值。