1-spiro<3,5>-2'-nonanylidene-2-propanone | 154206-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-spiro<3,5>-2'-nonanylidene-2-propanone
• 英文别名: 1-Spiro[3.5]nonan-2-ylidenepropan-2-one
• CAS: 154206-66-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: UDOOBMQROOKRAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-spiro<3,5>-2'-nonanylidene-2-propanone 在 barium dihydroxide 、 甲酸 、 磷酸 、 4 A molecular sieve 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 dispiro
  参考文献：
  名称：

  应变环Nazarov底物的酸催化反应

  摘要：

  描述了交叉共轭环丁烯酮1的合成和酸催化重排。在强布朗斯台德酸的作用下，生成5,7-二甲基四氢化萘10和2-环己烯基-1-甲基-3-苯基苯11的混合物，前者通过初始逆醛醇反应，后者通过一系列互变异构化和阳离子诱导后的电环反应四元环裂解。碘代三甲基硅烷以优异的收率将1转化为11。氯化锡转换1至纳扎罗夫重排产物动力学控制混合物2，3和4。该混合物在反应条件下是稳定的，但是用甲苯磺酸处理将2完全转化为3。但是，即使在更苛刻的条件下，也不能诱导4异构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88035-2
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dichlorospiro<3,5>nonan-2-one 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 1-spiro<3,5>-2'-nonanylidene-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  应变环Nazarov底物的酸催化反应

  摘要：

  描述了交叉共轭环丁烯酮1的合成和酸催化重排。在强布朗斯台德酸的作用下，生成5,7-二甲基四氢化萘10和2-环己烯基-1-甲基-3-苯基苯11的混合物，前者通过初始逆醛醇反应，后者通过一系列互变异构化和阳离子诱导后的电环反应四元环裂解。碘代三甲基硅烷以优异的收率将1转化为11。氯化锡转换1至纳扎罗夫重排产物动力学控制混合物2，3和4。该混合物在反应条件下是稳定的，但是用甲苯磺酸处理将2完全转化为3。但是，即使在更苛刻的条件下，也不能诱导4异构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88035-2