1,1-dichlorospiro<3,5>nonan-2-one | 60096-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dichlorospiro<3,5>nonan-2-one
• 英文别名: 1,1-Dichlor-spiro<3,5>-2-nonanon；1,1-dichlorospiro[3.5]nonan-2-one；3,3-dichlorospiro[3.5]nonan-2-one
• CAS: 60096-32-4
• 化学式: C₉H₁₂Cl₂O
• 分子量: 207.1
• InChiKey: RMXSYKPURXNTSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dichlorospiro<3,5>nonan-2-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-氧杂螺[4.5]癸烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Picard, Philippe; Moulines, Jean; Lecoustre, Max, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1984, vol. 2, # 1-2, p. 65 - 70

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 亚甲基环己烷 在 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 1,1-dichlorospiro<3,5>nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  二氯乙烯酮和氯磺酰基异氰酸酯环加成到4-叔丁基亚甲基环己烷中的立体化学

  摘要：

  二氯乙烯酮（环加成的立体化学1）和磺酰异氰酸酯（2）向4-叔butylmethylenecyclohexane（4）已经被研究作为2π的模型小号+2π一个环加成到甲基环己烷系统。反应是动力学控制的，并且主要通过轴向攻击进行，以分别产生热力学较不稳定的异构体7和10，分别作为主要产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)85060-0

文献信息

• β-Lactam Synthesis via Copper-Catalyzed Directed Aminoalkylation of Unactivated Alkenes with Cyclobutanone <i>O</i>-Benzoyloximes
  作者：Heng Zhang、Xiaoyan Lv、Hanrui Yu、Zibo Bai、Gong Chen、Gang He

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01007

  日期：2021.5.7

  amide-directed Cu-catalyzed aminoalkylation of unactivated alkenes using cyclobutanone oxime esters as alkyl radical donors is developed. Both primary and secondary alkyl groups can be selectively installed at the C4 position of terminal or cis-internal 3-alkenamides in moderate to good yield. This reaction offers a useful method for the diastereoselective synthesis of β-lactams bearing 4-cyanoalkyl β-substituents

  开发了一种新的协议，用于使用环丁酮肟酯作为烷基供体的未活化烯烃的酰胺定向铜催化的氨基烷基化。伯烷基和仲烷基都可以以中等至良好的产率选择性地安装在末端或顺式-内部3-烯酰胺的C4位置。该反应提供了用于非对映选择性合成带有4-氰基烷基β-取代基的β-内酰胺的有用方法。使用弱配位的抗衡阴离子作为Cu催化剂对于形成β-内酰胺产品至关重要。
• [EN] 5, 7-SUBSTITUTED-IMIDAZO [1, 2-C] PYRIMIDINES AS INHIBITORS OF JAK KINASES<br/>[FR] [1,2-C]PYRIMIDINES 5,7-IMIDAZO-SUBSTITUÉES COMME INHIBITEURS DE JAK KINASES
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2011130146A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  Compounds of Formula I: (Formula should be inserted here) and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X1 and X2 have the meanings given in the specification, are inhibitors of one or more JAK kinases and are useful in the treatment of autoimmune diseases, inflammatory diseases, rejection of transplanted organs, tissues and cells, as well as hematologic disorders and malignancies and their co-morbidities.

  化合物的化学式I：（应在此处插入化学式），以及其立体异构体和药学上可接受的盐和溶剂化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X1和X2的含义如规范中所述，是一种或多种JAK激酶的抑制剂，并且在治疗自身免疫疾病、炎症性疾病、移植器官、组织和细胞的排斥反应、以及血液学紊乱和恶性肿瘤及其共病症方面具有用处。
• Acid-catalyzed reactions of a strained ring nazarov substrate
  作者：April Gu Gruhn、William Reusch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88035-2

  日期：1993.9

  The synthesis and acid-catalyzed rearrangements of cross-conjugated cyclobutylidene ketone 1 are described. With strong Bronsted acids it gave a mixture of 5,7-dimethyltetralin 10 and 2-cyclohexenyl-1-methyl-3-phenylbenzene 11, the former by an initial retroaldol reaction and the latter by a series of tautomerizations and electrocyclic reactions following cation induced four-membered ring cleavage

  描述了交叉共轭环丁烯酮1的合成和酸催化重排。在强布朗斯台德酸的作用下，生成5,7-二甲基四氢化萘10和2-环己烯基-1-甲基-3-苯基苯11的混合物，前者通过初始逆醛醇反应，后者通过一系列互变异构化和阳离子诱导后的电环反应四元环裂解。碘代三甲基硅烷以优异的收率将1转化为11。氯化锡转换1至纳扎罗夫重排产物动力学控制混合物2，3和4。该混合物在反应条件下是稳定的，但是用甲苯磺酸处理将2完全转化为3。但是，即使在更苛刻的条件下，也不能诱导4异构化。
• Nickel-Catalyzed Favorskii-Type Rearrangement of Cyclobutanone Oxime Esters to Cyclopropanecarbonitriles
  作者：Ping Fang、Tian-Sheng Mei、Bin Shuai

  DOI：10.1055/s-0039-1690872

  日期：2021.10

  A nickel-catalyzed base-promoted rearrangement of cyclo­butanone oxime esters to cyclopropanecarbonitriles was developed. The ring opening of cyclobutanone oxime esters occurs at the sterically less hindered side. A base-promoted nickelacyclobutane intermediate, formed in situ, is assumed to be involved in the formation of the product.

  开发了镍催化碱促进环丁酮肟酯重排为环丙烷甲腈的方法。环丁酮肟酯的开环发生在空间位阻较小的一侧。原位形成的碱促进的镍基环丁烷中间体被认为参与了产物的形成。
• Direct Syntheses of Spiro- and Fused-Hydrofurans by a Tunable Tandem Semipinacol Rearrangement/Oxa-Michael Addition Protocol
  作者：Bao-Sheng Li、Wen-Xing Liu、Qing-Wei Zhang、Shao-Hua Wang、Fu-Min Zhang、Shu-Yu Zhang、Yong-Qiang Tu、Xiao-Ping Cao

  DOI：10.1002/chem.201300205

  日期：2013.4.22

  one‐pot reaction has been developed involving a tandem semipinacol rearrangement/oxa‐Michael addition sequence in which the in situ generated ketol diene intermediate can be transformed specifically to either the spiro‐ or fused‐dihydrofuran products (see scheme). This one‐pot tandem reaction represents a general synthetic methodology for the syntheses of the two different kinds of furan derivatives

  已开发出一种高度化学选择性的一锅反应，涉及串联半频哪醇重排/ oxa-Michael加成序列，在该序列中，原位生成的酮醇二烯中间体可以专门转化为螺二氢呋喃或稠合二氢呋喃产物（参见方案）。此一锅串联反应代表了合成两种不同种类呋喃衍生物的通用合成方法。