(1R,2R)-2-nitroxycyclohexan-1-ol | 175416-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-2-nitroxycyclohexan-1-ol
• 英文别名: trans-1,2-Cyclohexandiol-mononitrat；[(1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl] nitrate
• CAS: 175416-72-5
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 161.158
• InChiKey: GVSCAKVHXWAQQJ-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-nitroxycyclohexan-1-ol 在 吡啶 、 甲醇 、 phosphate buffer (0.5M, pH=8.0) 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (1S,2S)-2-nitroxycyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (1R,2R)- and (1S,2S)-2-nitroxycyclohexan-1-ols

  摘要：

  A simple and convenient methodology has been developed for the synthesis of (1R,2R)- and (1S,2S)-2-nitroxycyclohexan-1-ols in enantiomerically pure form via pig liver acetone powder (FLAP) mediated hydrolysis of racemic trans-1-acetoxy-2-nitroxycyclohexane.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00409-2
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-cyclohexandiol 在 硝酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1R,2R)-2-nitroxycyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Bu（3）SnH介导的1,5-和1,6-二羰基化合物的Pinacol偶联：合成和机理研究。

  摘要：

  描述了一种新的方法用于分子内频哪醇偶联1,5-和1,6-二羰基化合物，采用Bu（3）SnH作为化学计量的还原剂。频哪醇环化中的关键步骤是向羰基添加锡酮基，以及随后的分子内S（H）2反应。1,3-二氧杂-2-锡诺烷的分离以及其他产品和标签研究为拟议的均质取代步骤提供了有力的支持，该步骤将频哪醇环化与锡酮基的其他还原环化区分开来，所有这些均通过抽象进行最后一步中从Bu（3）SnH中提取氢。S（H）2途径的一个有趣结果是在1,5-二羰基化合物的环化反应中，顺式选择性非常高。机理研究提供了证据，证明在均溶替代之前，

  DOI：

  10.1021/jo9809130

文献信息

• Tetranitromethane as an efficient reagent for the conversion of epoxides into β-hydroxy nitrates
  作者：Yuliya A. Volkova、Olga A. Ivanova、Ekaterina M. Budynina、Elena B. Averina、Tamara S. Kuznetsova、Nikolai S. Zefirov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.050

  日期：2008.6

  A convenient regioselective method for the preparation of β-hydroxy nitrates based on the ring opening reaction of epoxides by tetranitromethane in the presence of triethylamine is described. A series of substituted β-hydroxy nitrates were obtained in high yields under mild conditions.

  描述了一种方便的区域选择性方法，该方法基于在三乙胺存在下四硝基甲烷与环氧化物的开环反应制备β-羟基硝酸盐。在温和的条件下以高收率获得了一系列取代的β-羟基硝酸盐。
• Efficient Regio- and Stereoselective Conversions of Oxiranes and Aziridines intoβ-(Nitrooxy)-Substituted Alcohols and Amines by Using Bismuth Nitrate
  作者：Biswanath Das、Maddeboina Krishnaiah、Katta Venkateswarlu、Vtukuri Saidi Reddy

  DOI：10.1002/hlca.200790002

  日期：2007.1

  Oxiranes and aziridines efficiently undergo ring opening with bismuth nitrate at room temperature to furnish the corresponding β-(nitrooxy)-substituted alcohols and amines respectively. The conversions are highly regio- and stereoselective and afford the nitrooxy-compounds in excellent yields within a short period of time.

  环氧乙烷和氮丙啶在室温下通过硝酸铋有效地开环，分别提供相应的β-（硝基氧基）取代的醇和胺。所述转化是高度区域选择性和立体选择性的，并且在短时间内以优异的产率提供了硝基氧基化合物。
• Micellar media for the efficient ring opening of epoxides with CN–, N3–, NO3–, NO2–, SCN–, Cl– and Br– catalyzed with Ce(OTf)4
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Marzieh Shekarize

  DOI：10.1039/b211697a

  日期：2003.2.11

  Micellar media are introduced for the efficient ring opening of epoxides with sodium salts of nucleophiles such as CN−, N3−, NO3−, NO2−, SCN−, Br− and Cl−, catalyzed with Ce(OTf)4. This method is an efficient procedure for the synthesis of different β-substituted alcohols under mild reaction conditions. The reaction with SCN− is an easy procedure for the high yielding preparation of epoxy sulfides.

  引入胶束介质以高效地打开环氧化物，使用如CN⁻、N3⁻、NO3⁻、NO2⁻、SCN⁻、Br⁻和Cl⁻等亲核盐，并用Ce(OTf)₄催化。这种方法是在温和反应条件下合成不同β-取代醇的高效程序。与SCN⁻的反应是一种简单的程序，用于高产率制备环氧硫化物。
• Regio‐ and Diastereoselective Ring‐Opening Reaction of Epoxides with Nitric Oxide
  作者：Yuan Fan、Xiaojie Shang、Zhongquan Liu、Longmin Wu

  DOI：10.1080/00397910600908769

  日期：2006.10.1

  Abstract Ring‐opening reactions of epoxides with nitric oxide afforded syn or anti α‐hydroxy nitrates in high regio‐ and diastereoselectivities in good yields.

  摘要 环氧化物与一氧化氮的开环反应以高产率和高区域选择性和非对映选择性提供了顺式或反式 α-羟基硝酸盐。
• Iron(III) Trifluoroacetate as an Efficient Catalyst for Solvolytic and Nonsolvolytic Nucleophilic Ring Opening of Epoxides
  作者：Nasser Iranpoor、Hadi Adibi

  DOI：10.1246/bcsj.73.675

  日期：2000.3

  Iron(III) trifluoroacetate was used as an efficient and nonhygroscopic catalyst for the alcoholysis, hydrolysis, and acetolysis of epoxides. The addition of chloride, bromide, iodide, and nitrate ions to epoxides to produce the corresponding 2-halo and 2-nitratoalkanols and also the conversion of epoxides to acetonides and thiiranes were also performed efficiently in the presence of this catalyst.

  三氟乙酸铁（III）被用作一种高效且不吸湿的催化剂，用于环氧化物的醇解、水解和乙酰分解。在该催化剂的作用下，氯离子、溴离子、碘离子和硝酸根离子与环氧化物的加成反应可生成相应的 2-卤代烷醇和 2-硝基烷醇，环氧化物与丙酮和硫代烷烃的转化反应也可高效进行。