H-Leu-Pro-OMe | 72087-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Leu-Pro-OMe
• 英文别名: L-Leu-L-Pro-OMe；Leu-Pro-OMe；l-Leucyl-l-proline methyl ester；methyl (2S)-1-[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 72087-28-6
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₃
• 分子量: 242.318
• InChiKey: CTROTKCIWPOOHV-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Leu-Pro-OMe 在 溶剂黄146 N-甲基吗啉 、 盐酸 作用下， 生成 环(L-脯氨酰-L-亮氨酰)
  参考文献：
  名称：

  Acetic acid-catalyzed diketopiperazine synthesis.

  摘要：

  当二肽酯在含有0.1 M醋酸的2-丁醇中回流3小时时，得到了光学纯的二酮哌嗪，产率良好。当使用脯氨酰氨基酸酯作为起始材料时，1至2 M醋酸是最有效的浓度。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.233
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 H-Leu-Pro-OMe
  参考文献：
  名称：

  用于二甲基锌对醛的对映选择性加成的二肽衍生催化剂的发现

  摘要：

  制备了一类新的模块化手性催化剂，这些催化剂来源于各种氨基酸-L-Pro 二肽，并测试了催化剂催化二甲基锌对芳香醛的对映选择性加成的能力。源自 L-Asp-L-Pro 的二肽被确定为在室温下添加的有效催化剂，效率高达 97:3，产率为 95%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200063

文献信息

• Synthesis, Cytotoxic and Antimicrobial Screening of a Proline-Rich Cyclopolypeptide
  作者：Rajiv Dahiya、Akhilesh Kumar、Rajul Gupta

  DOI：10.1248/cpb.57.214

  日期：——

  Present study describes the first total synthesis of a cyclic heptapeptide, stylisin 1 (8) via coupling of tetrapeptide Boc-L-tyrosinyl-L-prolyl-L-leucyl-L-proline-OH and tripeptide L-phenylalanyl-L-isoleucyl-L-proline-OMe followed by cyclization of linear heptapeptide segment. Structure elucidation of synthesized cyclopeptide was done on basis of detailed spectral as well as elemental analysis. From the results of pharmacological screening, it was concluded that cyclopeptide 8 possessed moderate cytotoxicity against Dalton's lymphoma ascites (DLA) and Ehrlich's ascites carcinoma (EAC) cell lines with IC50 (inhibitory concentration, 50%) values of 10.6 and 14.6 μM. Furthermore, cyclopeptide 8 exhibited moderate to good antimicrobial activity against Gram −ve (negative) bacteria Klebsiella pneumoniae and Pseudomonas aeruginosa, dermatophytes and Candida albicans with minimum inhibitory concentration (MIC) of 6 μg/ml.

  本研究描述了首个环七肽stylisin 1（8）的全程合成，通过四肽Boc-L-酪氨酰-L-脯氨酰-L-亮氨酰-L-脯氨酸-OH与三肽L-苯丙氨酰-L-异亮氨酰-L-脯氨酸-OMe的耦合，随后进行线性七肽片段的环化。合成环肽的结构阐明基于详细的谱学及元素分析。从药理筛选结果得出，环肽8对Dalton淋巴瘤腹水（DLA）和Ehrlich腹水癌（EAC）细胞系表现出中等细胞毒性，IC50（抑制浓度，50%）值分别为10.6和14.6 μM。此外，环肽8对革兰氏阴性菌肺炎克雷伯菌和铜绿假单胞菌、皮肤真菌及白色念珠菌表现出中等至良好的抗微生物活性，最小抑制浓度（MIC）为6 μg/ml。
• Enantioselective Henry reaction catalyzed by C2-symmetric chiral diamine–copper(II) complex
  作者：Sermadurai Selvakumar、Dhanasekaran Sivasankaran、Vinod K. Singh

  DOI：10.1039/b904254g

  日期：——

  A copper(II) complex of C2-symmetric diamine has been proved to be an efficient catalyst for the enantioselective Henry reaction between nitroalkanes and various aldehydes to provide β-hydroxy nitroalkanes in high yields (up to 97%), moderate diastereoselectivities (up to 71:29) and excellent enantiomeric excesses (up to 96%). The chiral nitroaldol adduct obtained has been further converted into chiral

  事实证明，C 2对称二胺的铜（II）络合物是硝基链烷烃与各种醛之间对映选择性亨利反应的有效催化剂，以高产率（高达97％），中等非对映选择性（高达90％以上）提供β-羟基硝基链烷烃。至71:29）和出色的对映体过量（高达96％）。所获得的手性硝基醛醇加合物在几个步骤中已进一步转化为手性氮丙啶。
• Towards the First Total Synthesis and Anticancer Screening of Polycarponin C: A Cyclic Octapeptide
  作者：Nirmala Shinde、Avinash Dhake、Kishan Haval

  DOI：10.13005/ojc/320159

  日期：2016.3.25

  The present study describes designing, synthesis and anticancer screening of a proline rich cyclic octapeptide polycarponin C, by solution phase synthesis. The synthesis was carried out by coupling a tetrapeptide Boc-Pro-Thr-Leu-Pro-OH with another tetrapeptide Boc-Pro-Val-Leu-PheOH, followed by cyclization of the linear octapeptide.The structure of the synthesized compound was then confirmed by spectral

  本研究描述了通过溶液相合成法设计，合成和合成富含脯氨酸的环状八肽多卡波宁C的抗癌药物。合成方法是将四肽Boc-Pro-Thr-Leu-Pro-OH与另一四肽Boc-Pro-Val-Leu-PheOH偶联，然后将线性八肽环化，然后确定合成的化合物的结构。通过光谱分析。从生物学活性的结果可以得出结论，与长春新碱为标准品相比，该化合物对白血病的SR人肿瘤细胞系显示出中等活性。关键词：环肽溶液相合成对硝基苯酯法偶联剂抗癌
• Dipeptide derivative of fatty acid
  申请人：Suntory Limited

  公开号：US04772587A1

  公开（公告）日：1988-09-20

  A novel compound that exhibits inhibitory activity against prolyl endopeptidase and a method for chemical synthesis of said compound, as well as its use as a prolyl endopeptidase inhibitor and an anti-amnesic agent that contains said compound as the active ingredient are provided.

  本发明提供了一种新的化合物，该化合物具有抑制脯氨酰内切酶活性的作用，以及一种该化合物的化学合成方法，以及将该化合物用作脯氨酰内切酶抑制剂和抗遗忘剂的用途，其中该化合物为活性成分。
• Organophotocatalytic Carbamoylation of Morita‐Baylis‐Hillman Carbonates
  作者：Lucas Marchini、Jeimy A. C. Vélez、Elias Andre、Jose Tiago M. Correia、Sidnei Moura、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1002/adsc.202301419

  日期：2024.5.21

  amide functionality play a significant role in the development of pharmaceuticals and biologically active compounds. While conventional amidation strategies primarily relies on C‐N bond formation, the strategic integration of photoredox catalysis for synthesizing these compounds through C‐C bond formation is in accordance with the principles of green chemistry and sustainability. Herein, we demonstrate

  含有酰胺官能团的结构的合成和修饰在药物和生物活性化合物的开发中发挥着重要作用。虽然传统的酰胺化策略主要依赖于C-N键的形成，但通过C-C键形成合成这些化合物的光氧化还原催化的策略整合符合绿色化学和可持续性的原则。在此，我们证明，通过有机光催化方案从 4-氨基甲酰基-二氢吡啶（氨基甲酰基-DHP）产生的氨基甲酰基自由基可以合并到 Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸酯中，提供一系列多功能支架。还进行了反应监测实验、放大、有机光催化剂的再利用以及琥珀酸酯的烯烃部分的氢化，以展示这种新光化学方案的机理特征和稳健性。