11-bromoundecan-2-one | 80289-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11-bromoundecan-2-one
• 英文别名: 11-bromo-undecan-2-one；11-Brom-undecan-2-on
• CAS: 80289-80-1
• 化学式: C₁₁H₂₁BrO
• 分子量: 249.191
• InChiKey: RPRLFNGDQYCUEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148-152 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-bromoundecan-2-one 在 palladium on activated charcoal barium sulfate 、 Zn,AcOH 、 氢气 、 sodium 、 臭氧 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 62.2h， 生成 (+/-)-cassine
  参考文献：
  名称：

  Brown, Eric; Bonte, Alain, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1981, vol. 2, # 7-8, p. 281 - 287

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-10-十一烷酮 在 三溴化磷 作用下， 生成 11-bromoundecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Brown,E.; Bonte,A., Tetrahedron Letters, 1975, p. 2881 - 2884

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tsuji-Wacker Oxidation of Terminal Olefins using a Palladium-Carbon Nanotube Nanohybrid
  作者：Simon Donck、Edmond Gravel、Nimesh Shah、Dhanaji V. Jawale、Eric Doris、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/cctc.201500241

  日期：2015.8.3

  Palladium nanoparticles supported on carbon nanotubes were used in the Tsuji–Wacker oxidation. The palladium‐based nanohybrid was found to be very active in combination with cuprous chloride for the selective oxidation of terminal olefins into methyl ketones. The co‐catalytic system operates under very mild and sustainable conditions (room temperature, atmospheric pressure, low catalyst loading), as

  碳纳米管上负载的钯纳米颗粒用于Tsuji-Wacker氧化中。人们发现，钯基纳米杂化物与氯化亚铜结合使用对将末端烯烃选择性氧化为甲基酮具有很高的活性。与以前报道的催化剂相比，该助催化系统在非常温和且可持续的条件下（室温，大气压，低催化剂负载）运行，并且可以循环使用而不会损失任何活性。
• Enantioselective synthesis of C-linked spiroacetal-triazoles as privileged natural product-like scaffolds
  作者：Jui Thiang Brian Kueh、Ka Wai Choi、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/c2ob06802h

  日期：——

  The enantioselective synthesis of novel C-linked spiroacetal-triazoles 10 is reported. The key step involves reaction of acetylenic spiroacetal 11 with several azides by the Copper-Catalysed Azide–Alkyne Cycloaddition (CuAAC). The biologically privileged spiroacetal scaffold 11 was prepared from silyl-protected Weinreb amide 19 using several reliable Grignard additions and a highly diastereoselective enzymatic kinetic resolution.

  报道了新型C-连接的螺环醚-三唑10的对映选择性合成。关键步骤涉及乙炔基螺环醚11与几种叠氮化物通过铜催化叠氮-炔烃环加成反应（CuAAC）反应。生物学特权的螺环醚框架11是通过几个可靠的格林雅反应和高度的非对映选择性酶促动力学分辨率，将硅保护的魏纳布酰胺19制备而成。
• Polgar; Robinson; Seijo, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1548
  作者：Polgar、Robinson、Seijo

  DOI：——

  日期：——
• GENIN, E.;JULLIEN, R.;KNOWLES, E., ANALUSIS, 16,(1988) N 3, 186-193
  作者：GENIN, E.、JULLIEN, R.、KNOWLES, E.

  DOI：——

  日期：——