phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 488152-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Glc2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-3)[Glc2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-6)]Glc2Ac4Ac(b)-SPh；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-6-phenylsulfanyl-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 488152-98-3
• 化学式: C₄₄H₅₆O₂₅S
• 分子量: 1016.98
• InChiKey: OWBZEBDMARPDPZ-GYZWJJPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  334
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 octyl 2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)]-2,4-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以367 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高效实用的3,6-支链寡糖合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了3-锅和6-OH差异保护的糖合成子的一锅形成。利用这一新发现制备了甘露吡喃糖基五糖和葡糖吡喃糖基六糖。

  DOI：

  10.1021/ol000243w
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 1-thio-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  高效实用的3,6-支链寡糖合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了3-锅和6-OH差异保护的糖合成子的一锅形成。利用这一新发现制备了甘露吡喃糖基五糖和葡糖吡喃糖基六糖。

  DOI：

  10.1021/ol000243w

文献信息

• Synthesis and antitumor activities of glucan derivatives
  作者：Yuguo Du、Guofeng Gu、Yuxia Hua、Guohua Wei、Xinshan Ye、Guangli Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.086

  日期：2004.7

  A highly efficient and practical method for the preparation of beta-D-Glc-(1-->6)-[beta-D-Glc-(1-->3)]-beta-D-Glc-(1-->6)-beta-D-Glc-(1-->6)-[beta-D-Glc-(1-->3)]-D-Glc-OMe was described. A dendritic nonasaccharide was also synthesized. The antitumor activities of hexasaccharide, the dendrimer, their sulfated derivatives, together with the natural glucan-protein and the corresponding polysaccharide isolated from barmy mycelium of Grifola frondosa, were preliminarily investigated based on Sarcoma-180 studies in mice tests. Our results suggest that the sulfated branching oligosaccharide and natural glycoprotein have better antitumor activities comparing to the parent sugar residue (oligosaccharide or polysaccharide). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.