Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-5-acetoxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-phenylsulfanyl-2-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 314038-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-5-acetoxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-phenylsulfanyl-2-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: TBDMS(-3)[Trt(-6)]Glc2Ac4Ac(b)-SPh；[(2R,3R,4S,5R,6S)-5-acetyloxy-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-phenylsulfanyl-2-(trityloxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 314038-16-9
• 化学式: C₄₁H₄₈O₇SSi
• 分子量: 712.979
• InChiKey: SWONPWYKHLSJDQ-QGVRFUEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.77
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-5-acetoxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-phenylsulfanyl-2-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  高效实用的3,6-支链寡糖合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了3-锅和6-OH差异保护的糖合成子的一锅形成。利用这一新发现制备了甘露吡喃糖基五糖和葡糖吡喃糖基六糖。

  DOI：

  10.1021/ol000243w
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 1-thio-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-5-acetoxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-phenylsulfanyl-2-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  高效实用的3,6-支链寡糖合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了3-锅和6-OH差异保护的糖合成子的一锅形成。利用这一新发现制备了甘露吡喃糖基五糖和葡糖吡喃糖基六糖。

  DOI：

  10.1021/ol000243w