2-hydroxy-4-(hydroxymethyl)phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 64065-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-(hydroxymethyl)phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 64065-37-8
• 化学式: C₂₁H₂₆O₁₂
• 分子量: 470.43
• InChiKey: OAHYXQJHCMMEEF-YMQHIKHWSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-(hydroxymethyl)phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以29%的产率得到calleryanin
  参考文献：
  名称：

  天然香兰素衍生的葡糖苷ω-酯的可扩展全合成

  摘要：

  通过香兰素基糖苷配基的直接糖基化或香兰素后期衍生化，实现了香兰素苷、豆芽苷和一系列天然存在的香兰素苷 ω-酯的首次全合成。所有糖苷配基及其片段都是从香兰素作为唯一的芳香族前体合成的。随后，这些中间体被用于构建各种香兰素衍生的葡糖苷 ω-酯，使用温和的酸性脱乙酰作为关键合成步骤，提供总收率为 10-50% 且一般纯度 >95% 的最终产品。此外，第一次大规模实现了操作简单且可持续的山楂苷 B 合成，避免了使用有毒溶剂和试剂，为从植物来源中分离这种化合物和其他类似化合物提供了一种有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2022.108683
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-hydroxy-4-(hydroxymethyl)phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  天然香兰素衍生的葡糖苷ω-酯的可扩展全合成

  摘要：

  通过香兰素基糖苷配基的直接糖基化或香兰素后期衍生化，实现了香兰素苷、豆芽苷和一系列天然存在的香兰素苷 ω-酯的首次全合成。所有糖苷配基及其片段都是从香兰素作为唯一的芳香族前体合成的。随后，这些中间体被用于构建各种香兰素衍生的葡糖苷 ω-酯，使用温和的酸性脱乙酰作为关键合成步骤，提供总收率为 10-50% 且一般纯度 >95% 的最终产品。此外，第一次大规模实现了操作简单且可持续的山楂苷 B 合成，避免了使用有毒溶剂和试剂，为从植物来源中分离这种化合物和其他类似化合物提供了一种有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2022.108683