(E)-3-[2-(diethoxyphosphoryl)phenyl]acrylic acid methyl ester | 1335044-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-[2-(diethoxyphosphoryl)phenyl]acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-(2-(diethoxyphosphoryl)phenyl)acrylate
• CAS: 1335044-36-4
• 化学式: C₁₄H₁₉O₅P
• 分子量: 298.276
• InChiKey: DUVGVSIELHEUNJ-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 potassium fluoride 、 四(三苯基膦)钯 、 18-冠醚-6 、 三溴甲烷 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-3-[2-(diethoxyphosphoryl)phenyl]acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过涉及芳烃的三组分反应直接合成邻卤代芳基膦酸酯

  摘要：

  在温和的反应条件下，已实现了涉及芳烃，亚磷酸三烷基酯和卤化物的三组分反应。该转化为邻卤代的芳基膦酸酯提供了直接的合成方法，其可以快速转化为各种邻官能化的芳基磷化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00550

文献信息

• Pd(0)/iodide salt-mediated Heck reaction of aryl nonaflates: Application to the synthesis of 2-(1-alkenyl)phenylphosphonates
  作者：Ai-Yun Peng、Ba-Tian Chen、Zheng Wang、Bo Wang、Xiao-Bin Mo、Yuan-You Wang、Pei-Jiang Chen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.06.029

  日期：2011.11

  chloride salt, was found to play a key role in the Pd(0)-catalyzed Heck reaction of aryl nonaflates and terminal alkenes. In the presence of PdCl2(PPh3)2, NaI or TBAI in DMF, a class of 2-(1-alkenyl)phenylphosphonates was first synthesized via the reaction of o-phosphonylphenyl nonaflates with alkenes, the yields, regioselectivities and stereoselectivities were much dependent on the nature of the substituents

  发现碘化物盐，例如NaI，KI或n- Bu 4 NI（TBAI），而不是溴化物或氯化物盐，在Pd（0）催化的芳基壬二酸酯和末端烯烃的Heck反应中起关键作用。在DMF中存在PdCl 2（PPh 3）2，NaI或TBAI时，首先通过邻位反应生成一类2-（1-烯基）苯基膦酸酯-膦酰基苯基壬酸酯与烯烃的产率，区域选择性和立体选择性在很大程度上取决于取代基的性质。在芳基壬酸酯不与烯烃带有空间位阻膦酰基的情况下，反应在相同条件下进行得更平稳，从而以良好或极好的收率选择性地产生线性产物。讨论了这种反应的原理。