[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-(2,3-dihydroxybutanoyloxy)-1,9-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate | 199737-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-(2,3-dihydroxybutanoyloxy)-1,9-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 199737-27-4
• 化学式: C₃₅H₄₄O₁₄
• 分子量: 688.726
• InChiKey: ATEYVQCURGZZFS-PJRYZBTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-O-(2,2,2-三氯乙氧基羰基)浆果赤霉素 III 在 四氧化锇 、 silver cyanide 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-(2,3-dihydroxybutanoyloxy)-1,9-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  10-脱乙酰浆果赤霉素的化学研究III：紫杉醇衍生物的半合成

  摘要：

  为了合成在C-13具有侧链修饰的紫杉醇类似物，从而恢复与微管蛋白的良好结合，研究了从L.L.提取的两种天然产物10-脱乙酰基浆果赤霉素III和浆果赤霉素III的化学反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87285-9

文献信息

• Chemical studies of 10-deacetyl baccatin III
  作者：F. Guéritte-Voegelein、V. Sénilh、B. David、D. Guénard、P. Potier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87285-9

  日期：1986.1

  The chemical reactivities of 10-deacetyl baccatin III and of baccatin III, two natural products extracted from L., were studied with the aim of synthesizing taxol analogues having a modified side-chain at C-13, thereby restoring good binding to tubulin.

  为了合成在C-13具有侧链修饰的紫杉醇类似物，从而恢复与微管蛋白的良好结合，研究了从L.L.提取的两种天然产物10-脱乙酰基浆果赤霉素III和浆果赤霉素III的化学反应性。