(2R,3S)-2-methyl-4-nitro-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butanal | 1310420-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3S)-2-methyl-4-nitro-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butanal
• 英文别名: (2R,3S)-2-Methyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-nitrobutanal；(2R,3S)-2-methyl-4-nitro-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]butanal
• CAS: 1310420-02-0
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 275.227
• InChiKey: ZPMFDWLQSRWXIX-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-nitrovinyl)-4-trifluoromethylbenzene 、 丙醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 (1R,3S,5R)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.08h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  以4,5-甲基-1-脯氨酸为有机催化剂的高效醛类不对称迈克尔加成至硝基烯烃

  摘要：

  4,5-甲基-1-脯氨酸在醛与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应中用作手性有机催化剂。这些类似于脯氨酸的催化剂具有独特的刚性双环结构，具有环丙烷和两个H原子与位于环同一侧的桥头C原子相连。因此，它们显示出在醛到硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应中的高效率。在最佳条件下，仅使用5摩尔％的催化剂负载量，即可获得一系列醛和硝基烯烃的高收率和优异的非对映选择性和对映选择性（高达97/3 dr和98％ee）。该方法具有易于获得的催化剂，高催化效率和环保程序的特点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.08.069

文献信息

• Organocatalyzed Michael Addition of Aldehydes to Nitro Alkenes - Generally Accepted Mechanism Revisited and Revised
  作者：Krystyna Patora-Komisarska、Meryem Benohoud、Hayato Ishikawa、Dieter Seebach、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/hlca.201100122

  日期：2011.5

  an amino‐nitro‐cyclobutane 12 was discovered by in situ NMR analysis of a reaction mixture. Enamines, preformed from the prolinol ether and aldehydes (benzene/molecular sieves), and nitroolefins underwent a stoichiometric reaction to give single all‐trans‐isomers of cyclobutanes (Fig. 3) in a [2+2] cycloaddition. This reaction was shown, in one case, to be acid‐catalyzed (Fig. 4) and, in another case

  已知醛在硝基烯烃上的胺催化对映选择性迈克尔加成反应（流程1）是酸催化的（图1）。描述了由二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚催化的该反应的机理研究。所测试的13个氨基酸，4-NO 2  ç 6 ħ 4 OH被证明是最有效的添加剂，利用该催化剂的量可以减少到1摩尔％（表2 - 5）。氨基-硝基-环丁烷12的快速形成被原位发现反应混合物的NMR分析。由脯氨醇醚和醛（苯/分子筛）和硝基烯烃形成的烯胺经过化学计量反应，以[2 + 2]环加成反应得到环丁烷的单一全反式异构体（图3）。该反应在一种情况下显示为酸催化的（图4），在另一种情况下显示为热可逆的（图5）。用H 2 O处理分离的氨基-硝基-环丁烷的苯溶液，导致生成4-硝基醛（迈克尔加成反应的总产物7）和其衍生的烯胺13的混合物（图6 – 9））。从具体实施例获得的结果中，对反应机理（方案2和3）得出以下初步的一般性结论：与产物形成相比，烯胺和环丁烷的
• Highly efficient asymmetric Michael addition of aldehyde to nitroolefin using perhydroindolic acid as a chiral organocatalyst
  作者：Lina Zhao、Jiefeng Shen、Delong Liu、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c2ob00003b

  日期：——

  intermediate, were used as chiral organocatalysts in asymmetric Michael addition reactions of aldehydes to nitroolefins. These proline-like catalysts are unique for their rigid bicyclic structure with two H atoms attached to the bridgehead C atoms lying on the opposite side of the ring. They therefore showed high efficiency in asymmetric Michael additions of aldehydes to nitroolefins. Under the optimal conditions

  全氢吲哚酸，是一种工业生产的trandolapril中间体，在醛与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应中用作手性有机催化剂。这些类似于脯氨酸的催化剂具有独特的刚性双环结构，其中两个H原子连接到位于环相反侧的桥头C原子上。因此，它们在醛向硝基烯烃的不对称迈克尔加成中显示出高效率。在最佳条件下，仅使用5摩尔％的催化剂负载量，即可获得一系列醛和硝基烯烃的高化学收率的优异非对映选择性和对映选择性（最高99/1 dr和98％ee）。该方法的特点是容易获得的催化剂，高催化效率和绿色环保的程序。