4-Oxido-1-aza-4-azoniaspiro[4.5]dec-3-en-2-one | 936240-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Oxido-1-aza-4-azoniaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
• CAS: 936240-32-3
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 168.195
• InChiKey: SUHBPFXHISBSER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxido-1-aza-4-azoniaspiro[4.5]dec-3-en-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 exo-7-tert-butoxycarbonyl-3-butoxy-6-oxo-2-oxa-1,7-diazabicyclo[3.3.0]octane-8-spirocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Versatile Spirocyclic Glycine‐Based Nitrones and Their Highly Stereoselective 1,3‐Dipolar Cycloaddition

  摘要：

  A convenient and efficient method for the synthesis of novel spirocyclic nitrones prepared from glycine derivatives is reported. The 1,3-cycloaddition reactions of the nitrones with alkenes lead to novel isoxazolidines in high yields and with excellent regio- and stereoselectivity.

  DOI：

  10.1080/00397910601033781
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氮杂螺[4.5]-2-癸酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到4-Oxido-1-aza-4-azoniaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Versatile Spirocyclic Glycine‐Based Nitrones and Their Highly Stereoselective 1,3‐Dipolar Cycloaddition

  摘要：

  A convenient and efficient method for the synthesis of novel spirocyclic nitrones prepared from glycine derivatives is reported. The 1,3-cycloaddition reactions of the nitrones with alkenes lead to novel isoxazolidines in high yields and with excellent regio- and stereoselectivity.

  DOI：

  10.1080/00397910601033781

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Imidazolone <i>N</i>-Oxides with Aryl Bromides and Its Application in the Synthesis of GSK2137305
  作者：He Zhao、Ruifang Wang、Ping Chen、Brian T. Gregg、Ming Min Hsia、Wei Zhang

  DOI：10.1021/ol300468g

  日期：2012.4.6

  The palladium-catalyzed direct arylation of imidazolone N-oxides with aryl bromides to afford the corresponding 4-aryl imidazolone N-oxides is described. This method has been successfully used for the synthesis of GSK2137305.

  描述了钯催化的咪唑酮N-氧化物与芳基溴的直接芳基化，得到相应的4-芳基咪唑酮N-氧化物。该方法已成功用于GSK2137305的合成。