Tert-butyl 4-oxido-2-oxo-1-aza-4-azoniaspiro[4.5]dec-3-ene-1-carboxylate | 936240-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: Tert-butyl 4-oxido-2-oxo-1-aza-4-azoniaspiro[4.5]dec-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 936240-35-6
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₄
• 分子量: 268.313
• InChiKey: LORMPSOYKVQHFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 4-oxido-2-oxo-1-aza-4-azoniaspiro[4.5]dec-3-ene-1-carboxylate 、 溴苯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到4-(tert-butoxycarbonyl)-3-oxo-2-phenyl-1,4-diazaspiro[4.5]dec-1-ene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的咪唑酮N-氧化物与芳基溴化物的直接芳基化及其在合成GSK2137305中的应用

  摘要：

  描述了钯催化的咪唑酮N-氧化物与芳基溴的直接芳基化，得到相应的4-芳基咪唑酮N-氧化物。该方法已成功用于GSK2137305的合成。

  DOI：

  10.1021/ol300468g
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氮杂螺[4.5]-2-癸酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 Tert-butyl 4-oxido-2-oxo-1-aza-4-azoniaspiro[4.5]dec-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Versatile Spirocyclic Glycine‐Based Nitrones and Their Highly Stereoselective 1,3‐Dipolar Cycloaddition

  摘要：

  A convenient and efficient method for the synthesis of novel spirocyclic nitrones prepared from glycine derivatives is reported. The 1,3-cycloaddition reactions of the nitrones with alkenes lead to novel isoxazolidines in high yields and with excellent regio- and stereoselectivity.

  DOI：

  10.1080/00397910601033781