3-[(3R,3aR,5aS,6R,9aS,9bS)-3-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-3a,6-dimethyl-7-oxo-2,3,3a,4,5,5a,6,7,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl]-propionic acid | 30950-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[(3R,3aR,5aS,6R,9aS,9bS)-3-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-3a,6-dimethyl-7-oxo-2,3,3a,4,5,5a,6,7,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl]-propionic acid
• CAS: 30950-60-8
• 化学式: C₂₆H₄₂O₃
• 分子量: 402.618
• InChiKey: RHLDDLQYTNEMNO-MEJHGOECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3-[(3R,3aR,5aS,6R,9aS,9bS)-3-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-3a,6-dimethyl-7-oxo-2,3,3a,4,5,5a,6,7,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl]-propionic acid 生成 3-[(3R,3aR,5aS,6R,9aS,9bS)-3-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-3a,6-dimethyl-7-oxo-2,3,3a,4,5,5a,6,7,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  类固醇A环内酯与格氏试剂的反应

  摘要：

  添加格氏试剂的溶液与4- oxacholesta -5,7-二烯-3-酮（4），得到桥接酮3-烷基-3-羟基-3-（5 → 6βH）的abeo- -甲-norcholest -7- en-5-ones（12）以及由后者通过在5-羰基上还原（相对于Grignard加成反应）而形成的“过度反应”产物。用异丙基溴化镁处理时，4-Oxacholest-5-en-3-one（1）的行为类似。既3-羟基-3-异丙基-3（5 → 6βH）的abeo- -甲-norcholestan -5-酮和异构二酮，3-异丙基-3,5- seco-甲-norcholestan -3,5-二酮（16 ）与甲苯接触p苯中的-磺酸部分产生4,4-二甲基胆甾-5-烯-3-酮，进一步转化成富含1,3,4-三甲基-19-降胆固醇1,3的芳香烃混合物，5（10）-三烯（25）。

  DOI：

  10.1039/j39710000378
• 作为产物：
  描述：

  3,5-seco-4-nor-cholestan-5-one-3-oic acid 生成 3-[(3R,3aR,5aS,6R,9aS,9bS)-3-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-3a,6-dimethyl-7-oxo-2,3,3a,4,5,5a,6,7,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  类固醇A环内酯与格氏试剂的反应

  摘要：

  添加格氏试剂的溶液与4- oxacholesta -5,7-二烯-3-酮（4），得到桥接酮3-烷基-3-羟基-3-（5 → 6βH）的abeo- -甲-norcholest -7- en-5-ones（12）以及由后者通过在5-羰基上还原（相对于Grignard加成反应）而形成的“过度反应”产物。用异丙基溴化镁处理时，4-Oxacholest-5-en-3-one（1）的行为类似。既3-羟基-3-异丙基-3（5 → 6βH）的abeo- -甲-norcholestan -5-酮和异构二酮，3-异丙基-3,5- seco-甲-norcholestan -3,5-二酮（16 ）与甲苯接触p苯中的-磺酸部分产生4,4-二甲基胆甾-5-烯-3-酮，进一步转化成富含1,3,4-三甲基-19-降胆固醇1,3的芳香烃混合物，5（10）-三烯（25）。

  DOI：

  10.1039/j39710000378