3-甲基-3-羟基-4-戊烯-1-基乙酸酯 | 53713-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲基-3-羟基-4-戊烯-1-基乙酸酯
• 英文名称: 3-methyl-3-hydroxy-4-penten-1-yl acetate
• 英文别名: 3-hydroxy-3-methyl-4-pentenyl acetate；rac.-3-Hydroxy-3-methylpent-4-en-1-yl-acetat；(3-hydroxy-3-methylpent-4-enyl) acetate
• CAS: 53713-40-9
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: RRGCHIUWAAMFPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  159.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-3-羟基-4-戊烯-1-基乙酸酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (6S)-2,6,10,14-tetramethyl-12-phenylsulfonyl-16-tetrahydropyranoxy-3,6-dihydroxy-9E,13E-hexadecadienyl-4-yne
  参考文献：
  名称：

  Li, Wei-Dong; Li, Yu-Lin; Li, Ying, Journal of the Chinese Chemical Society, 1995, vol. 42, # 4, p. 701 - 708

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基戊-4-烯-1,3-二醇 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 2.5h， 以72%的产率得到3-甲基-3-羟基-4-戊烯-1-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Li, Wei-Dong; Li, Yu-Lin; Li, Ying, Journal of the Chinese Chemical Society, 1995, vol. 42, # 4, p. 701 - 708

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antioxidant chroman compounds
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US03947473A1

  公开（公告）日：1976-03-30

  The (6-hydroxy-chroman-2-yl) acetic or carboxylic acid derivatives useful as antioxidants and a method for preparing these derivatives from hydroquinones and intermediates in this synthesis as well as the use of these derivatives as intermediates in the preparation of optically active alpha-tocopherol.

  (6-羟基-色苷-2-基) 乙酸或羧酸衍生物可用作抗氧化剂，以及从对苯二酚和合成中间体制备这些衍生物的方法，以及在制备光学活性α-生育酚中使用这些衍生物作为中间体。
• Studies on the Synthesis of (2R,4?R,8?R)-?-Tocopherol Alternative Syntheses of 2-Chroman-acetic Acid Intermediates
  作者：Noal Cohen、John W. Scott、Fred T. Bizzaro、Rocco J. Lopresti、Wayne F. Eichel、Gabriel Saucy、Hans Mayer

  DOI：10.1002/hlca.19780610231

  日期：1978.3.8

  As an extension of previous studies on the total synthesis of (2R,4′R,8′R)-α-tocopherol (1) [1] [2], (S)-(−)-2-(6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman)acetic acid (6), a pivotal intermediate, possessing the absolute configuration required for construction of 1 was prepared by optical resolution of the racemic modification 11. the latter substance was obtained by two routes, one emanating from the hydroxy

  作为对（2R，4'R，8'R）-α-生育酚（1）[1] [2]，（S）-（-）-2-（6-苄氧基）的全合成的先前研究的扩展通过消旋外消旋体11的光学拆分，制备了具有形成1的绝对构型的关键化合物-2,5,7,8-四甲基苯并二氢乙酸（6）。后一种物质是通过两种途径获得的，一种途径是从羟基乙缩醛7 [1]发出，另一种途径是基于路易斯酸介导的三甲基氢醌与外消旋-3-羟基-3-甲基戊-4-烯-1-基的环加成反应。醋酸盐（16）得到rac。2-（6-羟基-2,5,7,8-四甲基-苯并二氢吡喃）乙酸乙酯（12）。
• US3947473A
  申请人：——

  公开号：US3947473A

  公开（公告）日：1976-03-30
• US4003919A
  申请人：——

  公开号：US4003919A

  公开（公告）日：1977-01-18
• US4018799A
  申请人：——

  公开号：US4018799A

  公开（公告）日：1977-04-19