| 1414860-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1414860-77-7
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 348.445
• InChiKey: BBTLOQKARNAWAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 101.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 67.0h， 生成 (1S,11R,17S)-16-ethylsulfanyl-8,14-diazapentacyclo[9.5.2.01,9.02,7.014,17]octadeca-2,4,6,8-tetraene
  参考文献：
  名称：

  A Raney-Cobalt-Mediated Tandem Reductive Cyclization Route to the 1,5-Methanoazocino[4,3-b]indole Framework of the Uleine and Strychnos Alkaloids

  摘要：

  The readily accessible enones 8, 17, and 18 undergo 2-fold reductive cyclization reactions upon exposure to hydrogen in the presence of Raney-cobalt and thereby afford compounds 11 (72%), 19 (47%), and 20 (84%), respectively. These products embody the ABCD-ring system associated with the title alkaloids, and compound 11 Can be converted, over four steps and in 33% yield, into congener 24 incorporating the ABCDE-ring system of the Strychnos alkaloids.

  DOI：

  10.1021/jo302132d
• 作为产物：
  描述：

  5-oxo-3-cyclohexene-1-acetonitrile 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氢气 、 碘 、 铜 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 18.0~66.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Raney-Cobalt-Mediated Tandem Reductive Cyclization Route to the 1,5-Methanoazocino[4,3-b]indole Framework of the Uleine and Strychnos Alkaloids

  摘要：

  The readily accessible enones 8, 17, and 18 undergo 2-fold reductive cyclization reactions upon exposure to hydrogen in the presence of Raney-cobalt and thereby afford compounds 11 (72%), 19 (47%), and 20 (84%), respectively. These products embody the ABCD-ring system associated with the title alkaloids, and compound 11 Can be converted, over four steps and in 33% yield, into congener 24 incorporating the ABCDE-ring system of the Strychnos alkaloids.

  DOI：

  10.1021/jo302132d