2,3,4-tri-O-methyl-α-L-fucopyranosyl chloride | 133841-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-methyl-α-L-fucopyranosyl chloride
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6S)-2-chloro-3,4,5-trimethoxy-6-methyloxane
• CAS: 133841-75-5
• 化学式: C₉H₁₇ClO₄
• 分子量: 224.685
• InChiKey: YHDQTAHMJMRQMY-JTPBWFLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-methyl-α-L-fucopyranosyl chloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 p-(2-methoxycarbonylethyl)phenyl 2-O-methyl-3-O-<3-O-(2,3,4-tri-O-methyl-β-L-fucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Trisaccharide-Protein Conjugate of the Phenolic Glycolipid of Mycobacterium tuberculosis for the Serodiagnosis of Tuberculosis.

  摘要：

  通过分步缩合法，以对-(2-甲氧基羰基乙基)苯基 I 糖苷的形式合成了结核分枝杆菌酚糖脂 (PGL) 的三糖段 2-O-甲基-3-O-[3-O-(2, 3, 4-三-O-甲基-α-L-岩藻糖基)-α-L-鼠李糖基]-α-L-鼠李糖。在三酸银存在下，将 2，4-二-O-苄基-3-O-乙酰基-α-L-鼠李糖基氯化物与对-(2-甲氧基羰基乙基)苯基 4-O-苄基-2-O-甲基-α-L-鼠李糖苷偶联，然后用同样的方法将 2，3，4-三-O-甲基-α-L-鼠李糖基氯化物与脱乙酰基二糖偶联。三糖被解锁并与 BSA 偶联，得到新糖苷共轭物 TB-NT-P-BSA。TB-NT-P-BSA 显示了其作为结核病血清诊断有用工具的可能性。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.55.2123
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-methyl ether of methyl α-L-fucopyranoside 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3,4-tri-O-methyl-α-L-fucopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Trisaccharide-Protein Conjugate of the Phenolic Glycolipid of Mycobacterium tuberculosis for the Serodiagnosis of Tuberculosis.

  摘要：

  通过分步缩合法，以对-(2-甲氧基羰基乙基)苯基 I 糖苷的形式合成了结核分枝杆菌酚糖脂 (PGL) 的三糖段 2-O-甲基-3-O-[3-O-(2, 3, 4-三-O-甲基-α-L-岩藻糖基)-α-L-鼠李糖基]-α-L-鼠李糖。在三酸银存在下，将 2，4-二-O-苄基-3-O-乙酰基-α-L-鼠李糖基氯化物与对-(2-甲氧基羰基乙基)苯基 4-O-苄基-2-O-甲基-α-L-鼠李糖苷偶联，然后用同样的方法将 2，3，4-三-O-甲基-α-L-鼠李糖基氯化物与脱乙酰基二糖偶联。三糖被解锁并与 BSA 偶联，得到新糖苷共轭物 TB-NT-P-BSA。TB-NT-P-BSA 显示了其作为结核病血清诊断有用工具的可能性。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.55.2123