2,3,4-tri-O-methyl ether of methyl α-L-fucopyranoside | 55516-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-methyl ether of methyl α-L-fucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-methyl-α-L-fucopyranoside；permethylated α-L-(-)-fucopyranoside；Methyl-2,3,4-tri-O-methyl-β-L-fucopyranosid；Tetra-O-methyl-α-L-fucopyranose；methyl-(tri-O-methyl-α-L-fucopyranoside)；Methyl-(tri-O-methyl-α-L-fucopyranosid)
• CAS: 55516-30-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O₅
• 分子量: 220.266
• InChiKey: FHJGOJSYFDDBAA-LOLPMWEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-methyl ether of methyl α-L-fucopyranoside 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三氟乙酸 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 p-(2-methoxycarbonylethyl)phenyl 4-O-benzyl-2-O-methyl-3-O-<2,4-di-O-benzyl-3-O-(2,3,4-tri-O-methyl-β-L-fucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Trisaccharide-Protein Conjugate of the Phenolic Glycolipid of Mycobacterium tuberculosis for the Serodiagnosis of Tuberculosis.

  摘要：

  通过分步缩合法，以对-(2-甲氧基羰基乙基)苯基 I 糖苷的形式合成了结核分枝杆菌酚糖脂 (PGL) 的三糖段 2-O-甲基-3-O-[3-O-(2, 3, 4-三-O-甲基-α-L-岩藻糖基)-α-L-鼠李糖基]-α-L-鼠李糖。在三酸银存在下，将 2，4-二-O-苄基-3-O-乙酰基-α-L-鼠李糖基氯化物与对-(2-甲氧基羰基乙基)苯基 4-O-苄基-2-O-甲基-α-L-鼠李糖苷偶联，然后用同样的方法将 2，3，4-三-O-甲基-α-L-鼠李糖基氯化物与脱乙酰基二糖偶联。三糖被解锁并与 BSA 偶联，得到新糖苷共轭物 TB-NT-P-BSA。TB-NT-P-BSA 显示了其作为结核病血清诊断有用工具的可能性。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.55.2123
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 甲基-Alpha-L-岩藻糖苷 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2,3,4-tri-O-methyl ether of methyl α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Schmidt et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1944, vol. 555, p. 26,35

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New syntheses of methyl ethers from methyl ?-L-fucopyranoside
  作者：E. V. Evtushenko、A. I. Kalinovskii、Yu. S. Ovodov

  DOI：10.1007/bf00574194

  日期：——

  A method for obtaining methyl esters of methyl α-L-fucopyranoside based on the partial methylation of methyl α-L-fucopyranoside with the subsequent liquid and gasliquid chromatography of the methyl ethers is described. Their properties are given.

  描述了基于甲基 α-L-吡喃岩藻糖苷的部分甲基化以及随后的甲基醚的液相和气液色谱获得甲基 α-L-吡喃岩藻糖苷甲酯的方法。给出了它们的属性。
• 194. The chemistry of gum tragacanth. Part II. Derivatives of d- and l-fucose
  作者：Sybil P. James、F. Smith

  DOI：10.1039/jr9450000746

  日期：——
• Products from the alkaline and reductive fission of the epoxide ring of methyl 3 : 4- and 2 : 3-anhydro-6-deoxy-α-<scp>L</scp>-taloside and of their methylated derivatives
  作者：George Charalambous、Elizabeth Percival

  DOI：10.1039/jr9540002443

  日期：——