methyl 4-benzoyl-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1439552-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-benzoyl-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1439552-90-5
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₃
• 分子量: 305.333
• InChiKey: CSJFNJTVDKNGHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 rhodium(III) chloride hydrate 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 potassium chloride 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 4-benzoyl-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异恶唑和钌介导的三取代吡咯的位置选择性C–H烯基化反应中的催化剂控制

  摘要：

  在确定异恶唑的CH链烯基化反应中的位置选择性方面，证明了高水平的催化剂控制能力。阳离子铑介导的强方向性基团在近端芳基环处促进C（sp 2）-H活化，而钯介导的亲电金属化作用则在该方向的远端位置导致C（sp 2）-H活化团体。通过钌和铜的共催化合成这种C–H链烯基化产物，可得到一种高效的方法，用于组装密集取代的吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00446

文献信息

• Direct synthesis of pyrroles via 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with ynones
  作者：Zheng Wang、Ying Shi、Xiaoyan Luo、De-Man Han、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1039/c3nj00067b

  日期：——

  A direct and facile synthesis of multi-substituted pyrroles via AgOAc-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with ynones is developed, providing the corresponding adducts in moderate to high yields (up to 89%).

  已开发了通过AgOAc催化的偶氮甲亚胺与炔酮的1,3-偶极环加成反应直接合成多取代吡咯的方法，可提供中等至高收率（最高89％）的相应加合物。
• Direct synthesis of 2,3,5-trisubstituted pyrroles <i>via</i> copper-mediated one-pot multicomponent reaction
  作者：Jian-Ping He、Zhen-Zhen Zhan、Nan Luo、Ming-Ming Zhang、Guo-Sheng Huang

  DOI：10.1039/d0ob01952f

  日期：——

  We have developed a copper-mediated one-pot synthesis of 2,3,5-trisubstituted pyrroles from 1,3-dicarbonyl compounds and acrylates using ammonium acetate as a nitrogen source. The reaction achieves C–C and C–N bond formation and provides an efficient approach to access highly functionalized pyrroles without further raw material preparation. This method is operationally simple, compatible with a wide

  我们开发了一种以乙酸铵为氮源，由 1,3-二羰基化合物和丙烯酸酯合成 2,3,5-三取代吡咯的铜介导的一锅法合成方法。该反应实现了 C-C 和 C-N 键的形成，并提供了一种无需进一步制备原料即可获得高度官能化吡咯的有效方法。该方法操作简单，与广泛的官能团兼容，并以中等至良好的收率提供目标产物。
• Pd-Catalyzed Triple-Fold C(sp²)–H Activation with Enaminones and Alkenes for Pyrrole Synthesis via Hydrogen Evolution
  作者：Leiqing Fu、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01301

  日期：2021.6.4

  The synthesis of NH-free pyrroles via Pd-catalyzed annulation of enaminones and alkenes is reported. With the catalysis of Pd(II), the activation of triple C(sp2)–H bonds, including one internal C(sp2)–H bond in enaminone, has been activated to provide various pyrroles. The interesting evolution of hydrogen gas from the reactions has been observed by a hydrogen detector.

  报道了通过 Pd 催化烯胺酮和烯烃环化合成不含 NH 的吡咯。在 Pd(II) 的催化下，三重 C(sp 2 )-H 键的活化，包括烯胺酮中的一个内部 C(sp 2 )-H 键，已被活化以提供各种吡咯。氢气检测器已观察到反应中氢气的有趣演变。
• Formation and aromatization of strained bicyclic pyrazolidines via tandem reaction of alkyl 2-aroyl-1-chlorocyclopropanecarboxylates with acylhydrazones
  作者：Zhimei Huang、Junhao Hu、Yuefa Gong

  DOI：10.1039/c5ob01199j

  日期：——

  The formation and aromatization of strained bicyclic pyrazolidines.

  扭环双环吡嗪啉的形成和芳香化。