N-(((2R,3S,5S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(2-hydroxyethyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)acetamide | 1187531-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(((2R,3S,5S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(2-hydroxyethyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)acetamide
• 英文别名: N-[[(2R,3S,5S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(2-hydroxyethyl)-5-methyloxan-2-yl]methyl]acetamide
• CAS: 1187531-72-1
• 化学式: C₁₇H₃₅NO₄Si
• 分子量: 345.555
• InChiKey: DIWMBXBFCXASMI-QCEMKRCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(((2R,3S,5S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(2-hydroxyethyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)acetamide 在 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 sodium phosphate dibasic dodecahydrate 、 间氯过氧苯甲酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以50%的产率得到N-(((2R,3S,5S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Brevisamide 的不对称全合成

  摘要：

  海洋生物碱短酰胺的对映选择性合成以收敛方式完成。该合成利用了对映选择性杂-Diels-Alder 反应，该反应在化合物11 中设置了三个手性中心。该合成还具有改进的 Wolff-Kishner 还原、Rubottom 氧化和 Suzuki-Miyaura 偶联以提供短酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol901691d
• 作为产物：
  描述：

  N-(((2R,3S,5S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)acetamide 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 以77%的产率得到N-(((2R,3S,5S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(2-hydroxyethyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Brevisamide 的不对称全合成

  摘要：

  海洋生物碱短酰胺的对映选择性合成以收敛方式完成。该合成利用了对映选择性杂-Diels-Alder 反应，该反应在化合物11 中设置了三个手性中心。该合成还具有改进的 Wolff-Kishner 还原、Rubottom 氧化和 Suzuki-Miyaura 偶联以提供短酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol901691d

文献信息

• An Asymmetric Total Synthesis of Brevisamide
  作者：Arun K. Ghosh、Jianfeng Li

  DOI：10.1021/ol901691d

  日期：2009.9.17

  marine alkaloid brevisamide was accomplished in a convergent manner. The synthesis utilized an enantioselective hetero-Diels−Alder reaction which sets three chiral centers in compound 11. The synthesis also features a modified Wolff−Kishner reduction, Rubottom oxidation, and Suzuki−Miyaura coupling to furnish brevisamide.

  海洋生物碱短酰胺的对映选择性合成以收敛方式完成。该合成利用了对映选择性杂-Diels-Alder 反应，该反应在化合物11 中设置了三个手性中心。该合成还具有改进的 Wolff-Kishner 还原、Rubottom 氧化和 Suzuki-Miyaura 偶联以提供短酰胺。